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文檔簡介
1、有機小分子催化是當代不對稱合成領域最具有吸引力的研究方向之一。而有機小分子催化劑的設計與合成是該領域中的重點和熱點。隨著針對L-脯氨酸、硫脲、金雞納堿等有機小分子的研究的不斷深入,具有更高活性和選擇性的有機小分子催化劑的合成研究越來越具有挑戰(zhàn)性。近年來,作為該領域新的分支——聚合物負載有機催化劑的設計、合成及催化性能研究日益受到關注。負載型有機催化劑不僅可循環(huán)再利用以彌補有機小分子的不足,還因其特殊的空間結構而具有優(yōu)良的催化性能,為有機
2、催化領域注入了新的活力。我們通過結合L-脯氨酸和硫脲這兩類有機小分子的結構優(yōu)勢,設計了一系列新型雙功能有機催化劑,并分別以Merrifield樹脂、聚氯乙烯和殼聚糖為載體,制備了6種聚合物負載的L-脯氨酸-硫脲衍生物,應用于不對稱Aldol及Henry反應中研究其催化性能。本論文主要內容和研究結果如下:
1.Merrifield樹脂負載L-脯氨酸-硫脲衍生物的制備及其對不對稱Aldol反應和Henry反應的催化性能研究<
3、br> 分別選用不同的多元胺作為連接臂,通過胺化的Merrifield樹脂與脯氨酸的異硫氰酸酯反應,將硫脲單元引入脯氨酸分子中,并負載到樹脂上,制備了4種Merrifield樹脂負載L-脯氨酸-硫脲衍生物;利用紅外光譜儀、質譜儀及核磁共振譜儀表征了中間產物和目標產物的化學結構。與此同時,將合成的催化劑分別用于催化醛與環(huán)酮的直接不對稱Aldol反應以及芳香醛和硝基甲烷的不對稱Henry反應,評價了其催化性能。結果表明,4種催化劑均能
4、有效催化直接不對稱Aldol反應;不論反應體系中含水還是無溶劑,其催化活性和產物的選擇性均較高,且催化劑用量僅為2 mol%,與小分子的水平相一致;4種催化劑重復使用4次后選擇性沒有明顯降低。此外,使用四氫呋喃為溶劑、二乙胺為堿時,Merrifield樹脂負載L-脯氨酸-硫脲衍生物催化劑對芳香醛和硝基甲烷的不對稱Henry反應具有一定的立體選擇性,產物的產率尚可。
2.聚氯乙烯負載L-脯氨酸-硫脲衍生物的制備及其對直接不
5、對稱Aldol反應的催化性能研究
制備了聚氯乙烯負載L-脯氨酸-硫脲衍生物,利用紅外光譜儀證實了目標產物的化學結構。將產物應用于直接不對稱Aldol反應,系統(tǒng)考察了其催化性能。結果表明:該催化劑在純水中的催化活性和立體選擇性最好,且易從體系中分離,具有一定的重復使用性能。通過與不含硫脲基團的催化劑進行對比研究,發(fā)現(xiàn)硫脲結構對直接不對稱Aldol反應具有一定的促進作用。
3.殼聚糖負載L-脯氨酸-硫脲衍生物的制
6、備及其對不對稱Aldol反應的催化性能研究
以殼聚糖為載體,合成了具有親水性的殼聚糖負載L-脯氨酸-硫脲催化劑。并在醛與酮的不對稱Aldol反應中研究其催化性能,進一步考察其底物適用性和回收利用性能。結果表明,無論取代基電子性質如何,殼聚糖負載L-脯氨酸-硫脲催化劑都具有高活性和高選擇性,其底物適用性優(yōu)于前述兩類聚合物負載催化劑。與此同時,這類親水性催化劑也具有較好的重復使用性能,至少可以循環(huán)利用四次,且選擇性基本保持不變
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