微波促進下芳基鹵化物與含氮雜環(huán)化合物的N-芳基化反應.pdf

1、近年來，微波輻射作為一種有效的熱源廣泛應用于化學各個領域，尤其在有機化學中的發(fā)展更加迅速。本課題綜述了微波輻射對有機化學反應的作用機理和特點及微波技術在合成含氮雜環(huán)化合物中研究和應用的進展情況。通常在常規(guī)加熱條件下需要較長回流時間才能完成的反應可在微波中方便、快速的完成。據文獻報道，與常規(guī)加熱條件相比較，微波輻射往往具有反應時間短、產率高、產品純度高、操作簡便等優(yōu)點，因而，微波用于加速有機反應的應用前景廣闊。
　　從1986年至今

2、，微波促進有機化學反應的研究已發(fā)展為一門引人注目的全新領域-MORE化學(Microwave-Induced Organic Reaction Enhancement Chemistry)。本文將這一概念用于Ullmann偶聯(lián)反應。
　　含氮雜環(huán) N-芳基化物廣泛存在于許多具有生理活性的天然產物、藥物、農藥中，因此含氮雜環(huán) N-芳基化的構鍵方法，對合成含有這種結構單元的天然產物、藥物、農藥等非常重要，從而一直是有機化學家重點研究課

3、題之一。
　　烏爾曼反應是形成碳-氮鍵的重要方法。它是通過芳基鹵化物在堿、催化劑存在下，與含氮雜環(huán)等親核試劑一步反應而得到碳-氮偶聯(lián)產物。其優(yōu)點是所用催化劑價廉易得，反應一步完成，有應用在工業(yè)上大規(guī)模生產的重要意義。但是由于傳統(tǒng)烏爾曼反應有常須在超過150℃的高溫、強堿存在以及催化劑過量的條件下反應，且產率不高等缺點，經過多年的發(fā)展，化學家們對烏爾曼反應條件作了諸多的優(yōu)化和改進，但是仍存在反應時間長，受電子效應影響比較顯著等缺點。

4、
　　我們研究小組利用微波輻射手段對芳基鹵化物與含氮雜環(huán)化合物展開了研究，通過對影響反應的諸多條件如溶劑、溫度、時間、濃度、堿、配體等的實驗，發(fā)現(xiàn)在微波條件下用碘化亞銅(10％)作催化劑，L-脯氨酸或 N,N-二甲基甘氨酸(20%)為配體，能在低于或等于110℃溫和反應溫度下成功得到芳基鹵化物(尤其是便宜易得的芳基溴化物和芳基氯化物)與咪唑、苯并咪唑、吲哚等的偶聯(lián)產物，產率多數(shù)在80%以上。
　　本論文闡述了反應條件的優(yōu)化過