水溶性生物熒光探針苯并苝化合物的合成、表征及應(yīng)用.pdf

1、苝系衍生物是一類比較特殊的稠環(huán)芳烴化合物，具有大的共軛π體系和特有的剛性結(jié)構(gòu)，苝系衍生物通常具有強(qiáng)熒光、優(yōu)良的熱、光和化學(xué)穩(wěn)定性。因此作為重要的熒光探針在生物分析和生物傳感方面應(yīng)用廣泛。
　　本論文工作主要是對具有熒光效應(yīng)的苝類化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造或修飾以加強(qiáng)它們對生物大分子的結(jié)合能力，拓展它們在生物方面的應(yīng)用。我們設(shè)計(jì)并合成多種從未報(bào)道過的全新型的水溶性的苯并苝衍生物，并對其在生物探針方面的應(yīng)用進(jìn)行了初步的嘗試。主要內(nèi)容如下:

2、r>　　1、以亞酰胺鍵連接引入單邊單銨正電荷:以苝為初始反應(yīng)原料，依次經(jīng)過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng)、N，N-二甲基-1，3-丙二胺的酰胺化反應(yīng)以及碘甲烷的甲基化反應(yīng)得到probe1。
　　2、以雙酯鍵為連接引入單邊雙銨正電荷:以苝為初始反應(yīng)原料，經(jīng)過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng)、堿性水解、1，4-二溴丁烷的親核取代反應(yīng)以及三甲胺的烷基化反應(yīng)得到probe2。
　　3、以亞酰胺鍵為連接引入單

3、邊羧基:以苝為初始反應(yīng)原料，依次經(jīng)過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng)、6-胺基己酸的酰胺化反應(yīng)得到probe3。
　　4、以亞酰胺鍵為連接引入雙邊單銨正電荷:以苝為初始反應(yīng)原料，經(jīng)過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng)、十二胺的酰胺化反應(yīng)、狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng)、堿性水解、N，N-二甲基-1，3-丙二胺的酰胺化反應(yīng)以及碘甲烷的甲基化反應(yīng)得到probe4。
　　5、以雙酯鍵為連接引入雙

4、邊雙銨正電荷:以苝為初始反應(yīng)原料，經(jīng)過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng)、十二胺的酰胺化反應(yīng)、狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng)、堿性水解、1，4-二溴丁烷的親核取代反應(yīng)以及三甲胺的烷基化反應(yīng)得到probe5。
　　6、對合成的五個(gè)全新型的水溶性苝系熒光小分子探針進(jìn)行1H-NMR、13C-NMR、質(zhì)譜以及紅外的表征確證，并對各個(gè)探針的紫外-可見吸收光譜和熒光光譜性質(zhì)進(jìn)行了初步研究:溫度對紫外吸收和熒光的影響、聚