1,3-二取代中氮茚化合物的合成.pdf

1、雜環(huán)化學一直是有機化學研究中非常活躍的領(lǐng)域之一,而含氮雜環(huán)的化合物因其具有很好的生物活性,受到有機化學家們的青睞。其中中氮茚化合物是一類屬于環(huán)合氮的雙環(huán)體系即五元環(huán)和六元環(huán)共用一個氮的雜環(huán)化合物,其有效合成方法一直是人們關(guān)注的焦點。當今,有機化學正朝著環(huán)境友好、原子經(jīng)濟和操作簡便等方面不斷發(fā)展。串級反應和多組分反應正是原子經(jīng)濟、反應高效和綠色化學等要求,而發(fā)展起來的一類新型合成策略,我們想發(fā)展一種以簡單易得的化合物為底物直接合成中氮茚的

2、方法。
　　 本文首先對近年來中氮茚的合成方法進行了較為詳細的綜述,包括中氮茚結(jié)構(gòu)中的五元環(huán)的合成、中氮茚結(jié)構(gòu)中的六元環(huán)以及中氮茚結(jié)構(gòu)中的五元環(huán)和六元環(huán)同時合成等。因為中氮茚類化合物具有很好的藥物活性,在很多方面都有潛在的應用,因此我們提出了合成此類化合物的設想?；谖覀冄芯啃〗M對α-碘化反應的研究,我們以簡單易得的芳乙酮類化合物為起始原料通過α-碘化反應得到了α-碘代酮的中間體不經(jīng)分離提純,繼續(xù)與丙烯基腈(丙烯基乙酯)、吡啶(

3、4-甲基吡啶)通過1,3-偶極環(huán)加成合成了中氮茚衍生物。同時我們對該反應的機理提出了假設,目標分子結(jié)構(gòu)通過了1H NMR、13C NMR、IR和HRMS等的表征,其中目標化合物Ⅱ-2c還得到了晶體結(jié)構(gòu)的證實。最后,我們進行了基于二乙酯基甘脲氮雜環(huán)的合成及其晶態(tài)分析的研究。由于甘脲分子近些年由于其在主客體化學方面表現(xiàn)出很好的應用,在本章中首次將芳香胺和二乙酯基甘脲應用于此類反應。所有目標化合物都通過了1H NMR、13C NMR、IR和H