純水相Reformatsky反應(yīng)的研究.pdf

1、Reformatsky和Barbier-Grignard反應(yīng)是形成碳碳鍵的兩個重要有機反應(yīng)，在有機合成中占有重要的地位，因此實現(xiàn)它們在水相中的反應(yīng)就得到了越來越多的關(guān)注。本實驗中首次設(shè)計了Reformatsky反應(yīng)的純水相反應(yīng)體系，不加任何有機助劑及相轉(zhuǎn)移催化劑，在鋅粉的誘導(dǎo)下，實現(xiàn)溴代酮與醛在飽和氯化銨溶液中的反應(yīng)，并得到了很高的產(chǎn)率。實驗中，采用2,6-二氯苯甲醛和3,4,5-三甲氧基苯甲醛合成了兩種未見報道的新化合物，并通過紅外光

2、譜、核磁共振氫譜、元素分析對這兩個化合物進行了結(jié)構(gòu)表征。 通過分析提出了本反應(yīng)體系可能的反應(yīng)機理——單電子轉(zhuǎn)移(SET)的機理。溴代酮在金屬表面形成自由基負離子，然后和醛反應(yīng)形成碳碳鍵，最后通過酸化生成目標產(chǎn)物。 本文還試圖探索鎂存在下的鹵代烷烴與醛在水相體系中的加成反應(yīng)，嘗試了鎂誘導(dǎo)下的碘代烷烴與醛在不同濃度氯化銨溶液中的Barbier-Grignard加成反應(yīng)，雖然沒有得到理想的結(jié)果，但是對今后的進一步研究開辟了道路