鄰苯二酚衍生物設(shè)計(jì)合成與硼酸識(shí)別研究.pdf

1、硼酸廣泛應(yīng)用于食品、化工、醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域,硼酸的檢測(cè)工作一直為人們所關(guān)注。光化學(xué)傳感器廣泛應(yīng)用于陰離子、陽(yáng)離子檢測(cè),具有不借助任何昂貴儀器設(shè)備而直接裸眼識(shí)別特點(diǎn)的比色傳感器,近年來(lái)引起化學(xué)工作者的極大興趣。染料分子具有較強(qiáng)的生色能力,在比色識(shí)別中體現(xiàn)出優(yōu)良的識(shí)別能力。據(jù)此,本論文以鄰苯二酚為母體,設(shè)計(jì)、合成一系列染料,并研究其在硼酸識(shí)別上的應(yīng)用。主要工作概述如下:
　　 1.簡(jiǎn)要介紹超分子化學(xué)、分子識(shí)別和光化學(xué)傳感器的概念、原理及發(fā)

2、展近況,并概述了檢測(cè)硼酸的方法。
　　 2.利用紫外-可見分光光度法研究了常見鄰苯二酚衍生物茜素與硼酸之間的識(shí)別行為,結(jié)果表明:在pH 9.0 Na2HPO4-NaH2PO4緩沖介質(zhì)中,茜素與硼酸形成1:1穩(wěn)定絡(luò)合物,使茜素的吸收光譜發(fā)生明顯藍(lán)移,溶液顏色由玫紅色變?yōu)槌赛S色,常見陰離子均未引起茜素的吸收光譜及溶液顏色發(fā)生明顯變化,且陰離子、陽(yáng)離子(EDTA掩蔽)共存下,不影響茜素識(shí)別硼酸。初步探討了茜素與硼酸之間的相互作用機(jī)理,

3、并對(duì)茜素識(shí)別硼酸與識(shí)別陰離子的機(jī)理進(jìn)行了比較。
　　 3.設(shè)計(jì)合成了3種鄰苯二酚偶氮苯衍生物受體分子。在pH 8.3 EDTA-NaOH介質(zhì)中,利用紫外-可見吸收光譜考察了受體分子與硼酸、常見陰離子和陽(yáng)離子的相互作用并比較了不同取代基對(duì)識(shí)別反應(yīng)的影響。結(jié)果表明,3種受體分子通過(guò)鄰位酚羥基均與硼酸結(jié)合形成1:1絡(luò)合物,受體分子吸收光譜發(fā)生明顯藍(lán)移,相應(yīng)溶液顏色也發(fā)生了明顯變化。常見陰離子、陽(yáng)離子均未引起受體分子吸收光譜藍(lán)移及溶液顏

4、色發(fā)生明顯變化,且不干擾識(shí)別反應(yīng)。給電子基團(tuán)有利于識(shí)別反應(yīng)進(jìn)行,生色團(tuán)有利于比色識(shí)別。
　　 4.設(shè)計(jì)合成兩種含蒽醌基偶氮染料,以鄰位酚羥基為識(shí)別位點(diǎn),以偶氮基和蒽醌基為信號(hào)報(bào)告基團(tuán),在EDTA-NaOH緩沖介質(zhì)中,利用紫外-可見吸收光譜法研究了其與硼酸、常見陰離子和陽(yáng)離子的相互作用,結(jié)果表明兩種受體的吸收光譜均對(duì)硼酸呈現(xiàn)特異性變化,反應(yīng)前后溶液顏色變化明顯,可進(jìn)行裸眼識(shí)別,Job曲線確認(rèn)它們均與硼酸形成1:1的穩(wěn)定絡(luò)合物,常見