偶氮化合物的固相合成及紫外-可見光譜研究.pdf

1、偶氮類化合物是一類重要的工業(yè)染料產(chǎn)品。由于它們具有光致變色性、光學(xué)各向異性、非線性光學(xué)性等優(yōu)良的光學(xué)性能,近年來在許多高技術(shù)領(lǐng)域中逐漸得到了廣泛的研究和應(yīng)用。8-羥基喹啉偶氮苯類化合物還可與許多金屬離子形成穩(wěn)定的配合物,為一類重要的陰離子識別受體,被廣泛應(yīng)用于陰離子識別研究。目前合成該類化合物的方法很多,其中固相反應(yīng)法因其工藝簡單、產(chǎn)率較高、選擇性好、反應(yīng)條件易掌握、能耗低、無需溶劑、污染較少等一系列優(yōu)勢而日益受到人們的重視,在有機(jī)合成

2、、材料制備、藥物化學(xué)、精細(xì)化學(xué)品等領(lǐng)域發(fā)揮越來越重要的作用。
　　 本文采用固相合成法合成了8-羥基喹啉偶氮苯類和2-萘酚偶氮苯類等兩個(gè)系列共七個(gè)偶氮苯類化合物,對影響固相反應(yīng)產(chǎn)率的因素如反應(yīng)物的配比,亞硝酸鈉用量進(jìn)行考察,得出了反應(yīng)的優(yōu)化條件。應(yīng)用核磁共振氫譜,紅外光譜,紫外光譜,熔點(diǎn)等對目標(biāo)化合物進(jìn)行了表征和確認(rèn)。
　　 對固相有機(jī)合成法合成偶氮類化合物的反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化:當(dāng)氨基(-NH2)、8-羥基喹啉(2-萘酚

3、)及亞硝酸鈉物質(zhì)的量比為1:1.2:1.04,反應(yīng)時(shí)間為20min左右時(shí),目標(biāo)產(chǎn)物的收率可分別達(dá)到最高為48.1％-91％。
　　 用紫外-可見吸收光譜研究8-羥基喹啉偶氮苯類化合物,發(fā)現(xiàn)該類化合物在不同溶劑中存在偶氮式和苯腙式異構(gòu)體之間的互變異構(gòu)現(xiàn)象,這兩種異構(gòu)體之間的平衡移動(dòng)除受到溶劑,取代基等因素的影響之外,還受到自身化合物中分子內(nèi)氫鍵的影響。另外,隨著溶劑極性增加或取代基吸電子能力的增強(qiáng),所測的偶氮苯化合物紫外-可見光譜