酰腙希夫堿型8-羥基喹啉衍生物的合成及性能研究.pdf

1、酰腙類(lèi)希夫堿化合物是一類(lèi)含有C=N雙鍵結(jié)構(gòu)的重要化合物,可以和過(guò)渡金屬離子、稀土離子配位,制得形態(tài)多樣和結(jié)構(gòu)穩(wěn)定的配合物。許多酰腙類(lèi)希夫堿化合物和其配合物具有優(yōu)良的性質(zhì),被廣泛應(yīng)用于功能材料、分析、催化、醫(yī)藥等領(lǐng)域,引起了廣大科研工作者對(duì)酰腙類(lèi)希夫堿化合物及其金屬配合物研究的興趣。本文合成了20種酰腙類(lèi)希夫堿化合物,研究了其結(jié)構(gòu)及性能,得到了有意義的結(jié)果。
　　1.用2-甲基-8-羥基喹啉經(jīng)過(guò)乙酰化、氧化、水解三步制備了2-甲?；?/p>

2、-8-羥基喹啉,然后分別與八種不同的酰肼類(lèi)化合物、氨基脲及氨基硫脲縮合,合成了10種酰腙類(lèi)希夫堿化合物【L1:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)辛酰肼;L2:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)沒(méi)食子酰肼;L3:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)扁桃酰肼;L4:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)鄰氯苯甲酰肼;L5:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)間氯苯甲酰肼;L6:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)對(duì)氯苯甲酰肼;L7:N'-(8-羥基喹

3、啉-2-亞甲基)尼泊金酰肼;L8:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)糠酰肼;L9:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)硫代氨基脲;L10:N'-(8-羥基喹啉-2-亞甲基)氨基脲】,并通過(guò) IR、UV、1H NMR、X-射線單晶衍射等方法對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。其中,L4的晶體結(jié)構(gòu)屬于三斜晶系, P-1空間群,在晶體結(jié)構(gòu)中 C=N所在的平面與喹啉環(huán)所在的平面構(gòu)成的二面角為19.67°;L6的晶體結(jié)構(gòu)屬于四方晶系,I4(1)/a空間群,在晶體結(jié)構(gòu)

4、中 C=N所在的平面與喹啉環(huán)所在的平面構(gòu)成的二面角為2.25°,整個(gè)分子近似處于平面結(jié)構(gòu);L7的晶體結(jié)構(gòu)屬于正交晶系,Pba2空間群,在晶體結(jié)構(gòu)中 C=N所在的平面與喹啉環(huán)所在的平面構(gòu)成的二面角為1.1°,整個(gè)分子近似處于平面結(jié)構(gòu);L8的晶體結(jié)構(gòu)屬于正交晶系,P212121空間群,在晶體結(jié)構(gòu)中C=N所在的平面與喹啉環(huán)所在的平面構(gòu)成的二面角為3.7°,整個(gè)分子近似處于平面結(jié)構(gòu)。
　　2.用2-甲?；?8-乙酰氧基喹啉分別與八種不同的

5、酰肼類(lèi)化合物、氨基脲及氨基硫脲縮合,合成了10種酰腙類(lèi)希夫堿化合物【L11:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)辛酰肼、L12:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)沒(méi)食子酰肼、L13:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)扁桃酰肼、L14:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)鄰氯苯甲酰肼、L15:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)間氯苯甲酰肼、L16:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)對(duì)氯苯甲酰肼、L17:N'-(8-乙酰

6、氧基喹啉-2-亞甲基)尼泊金酰肼、L18:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)糠酰肼、L19:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)硫代氨基脲、L20:N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)氨基脲】,并通過(guò) X-射線單晶衍射、IR、1H NMR、UV等方法對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。N'-(8-乙酰氧基喹啉-2-亞甲基)辛酰肼(L11)的晶體結(jié)構(gòu)屬于三斜晶系,p-1空間群。觀察該晶體的結(jié)構(gòu)和數(shù)據(jù)可以發(fā)現(xiàn)在晶體結(jié)構(gòu)中 C=N所在的平面與喹啉環(huán)所