北京大學(xué)藥學(xué)院有機(jī)化學(xué)和化學(xué)綜合參考題

1、1北京大學(xué)藥學(xué)院考研參考題一填空（220=40）大部分是選擇，有單選也有多選。很多比較酸堿性，親核性強(qiáng)弱，反應(yīng)速率之類，包括排序。最后一小題是六個(gè)鑒別，有鹵仿反應(yīng)、醛酮區(qū)分、氨基鑒別等。二完成反應(yīng)（215=30）13題，15個(gè)空三機(jī)理題（56=30）1.下列化合物經(jīng)Backmann重排得到三種產(chǎn)物A、B、C，試分別寫出其機(jī)理。2.分子式為C4H11N核磁數(shù)據(jù)推斷ABCD結(jié)構(gòu)并寫出峰的歸屬。3.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶

2、液，能與24－二硝基苯肼反應(yīng)，但不與Tollens試劑作用。(A)經(jīng)LiAlH4還原得C10H14O2(B)，(A)和(B)都能進(jìn)行碘仿反應(yīng)。(A)與HI作用得C9H10O2(C)，(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。(C)經(jīng)Clemmensen還原生成C9H12O(D)；(B)經(jīng)過(guò)KMnO4氧化得對(duì)甲氧基苯甲酸。(D)的硝化產(chǎn)物只有一種E，寫出化合物A～E的結(jié)構(gòu)式。4.寫出下列反應(yīng)的機(jī)理。5.寫出下列反應(yīng)的機(jī)理。6.寫

3、出下列反應(yīng)的機(jī)理。五問(wèn)答題（54=20）1.化合物A的結(jié)構(gòu)1和2，已知有旋光性右旋47.51和2兩種結(jié)構(gòu)哪種更合理？22.甲基叔丁基醚與HI分別在無(wú)水乙醚和水溶劑中反應(yīng)，其得到的產(chǎn)物不同：3.下列curtius重排，(1).寫出其反應(yīng)機(jī)理(2).如何證明不是R和羰基之間斷裂形成碳正離子。4.寫出C的結(jié)構(gòu)，并寫出其反應(yīng)機(jī)理。如何利用上述反應(yīng)制備。六合成題（65=30）1.從環(huán)己酮為原料合成化合物2.以丙二酸二乙酯及必要試劑合成鎮(zhèn)靜催眠藥苯