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1、浙江理工大學(xué)20182018年碩士研究生招生考試初試試題年碩士研究生招生考試初試試題考試科目:考試科目:有機化學(xué)有機化學(xué)A代碼:代碼:926(請考生在答題紙上答題,在此試題紙上答題無效)(請考生在答題紙上答題,在此試題紙上答題無效)一、一、完成下面的化合物命名完成下面的化合物命名(2020分)1.CH3CHCOCH2CH2CHOBr2.OCHO3.C6H5COHCH3CHCOOC2H5Cl4.COOCONH25.HOOCCOOH6.NC
2、lCH3COOH7.NSSO3H8.NHCH2CHCOOHNH29.NCON(C2H5)210.ClCH2CH2CHCONHCH3OH二、二、簡答題(簡答題(3030分)1、(、(a)判斷下列化合物是否具有芳香性,并簡單說明理由。判斷下列化合物是否具有芳香性,并簡單說明理由。(1)(2)(3)HH(b)比較下列各酚的酸性大小,并簡單闡明理由OHOHOHOHOH(H3C)3CH3COClNO2abcde2、246環(huán)庚三烯酮Ⅰ是一個很穩(wěn)定的
3、化合物,而24環(huán)戊二烯酮Ⅱ卻很不穩(wěn)定并迅速地自行發(fā)生DielsAlder反應(yīng)。請對這種差別提出解釋,并寫出環(huán)戊二烯酮的DielsAlder加成化合物的結(jié)構(gòu)。OIOII第1頁,共3頁CH3CH2CHCOOHCH3Br2OHH2OPH2SO47.OHH2OCH2CH2COOHHBrROH8.2CH3(CO2C2H5)22C2H5ONaC2H5OHBrCH2CH2Br2C2H5ONaC2H5OHClCH2CH2Cl9.OHH300oCCHOC
4、H2OHHOHCH3COCH3TsOH1).CH2=CHMgBr2).NH4ClH2O1).O32).ZnH2O10.四、完成下面的合成(四、完成下面的合成(40分)1、用苯和丙酮為起始原料合成殺蟲藥貝浮爾2、用苯和萘合成3、由苯合成4、由苯合成5、用甲基環(huán)己烷和2丁炔為原料合成五、推論題(五、推論題(10分)分)某化合物A(C10H14O)能溶于稀NaOH水溶液,但不溶于NaHCO3水溶液。A與乙酰氯反應(yīng)生成B(C12H16O2),B
5、的1HNMR數(shù)據(jù)為:1.3(單峰9H),2.3(單峰3H),7.8附近(對稱多重峰4H),B的IR數(shù)據(jù)表明:在1760cm1附近有一特征吸收峰,B在AlCl3作用下轉(zhuǎn)化為C,C能形成分子內(nèi)氫鍵,在碘的NaOH溶液中,C能轉(zhuǎn)化為D。請寫出A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式。六、寫出下面反應(yīng)的機理(六、寫出下面反應(yīng)的機理(10分)分)CPhPhPhCOOOHOPhPhOOOOHNH2NNNNOHNH2BrNH2BrCH2CH2COOCH3H3CCH3C
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