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1、大學(xué)有機化學(xué)復(fù)習有機化學(xué)復(fù)習總結(jié)有機化學(xué)復(fù)習總結(jié)一有機化合物的命名一有機化合物的命名1.1.能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物:能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物:包括烷烴,烯烴,炔烴,烯炔,脂環(huán)烴(單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴),芳烴,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰鹵,酸酐,酯,酰胺),多官能團化合物(官能團優(yōu)先順序:-COOH>-SO3H>-CO>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇)>-OH(酚
2、)>-SH>-NH2>->C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2),并能夠判斷出ZE構(gòu)型和RS構(gòu)型。2.2.根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式(傘形式,鋸架式,紐曼投根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式(傘形式,鋸架式,紐曼投影式,影式,F(xiàn)ischerFischer投影式)投影式)。立體結(jié)構(gòu)的表示方法:立體結(jié)構(gòu)的表示方法:1)傘形式:2)鋸架式:CCOOHOHH3CHCH3OHHHOHC2H53)紐曼投
3、影式:4)菲舍爾投影式:HHHHHHHHHHHHCOOHCH3OHH5)構(gòu)象(confmation)(1)乙烷構(gòu)象:最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式,最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(2)正丁烷構(gòu)象:最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式,最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。(3)環(huán)己烷構(gòu)象:最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團處于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標記方法立體結(jié)構(gòu)的標記方法1.ZE標記法:在表示烯烴的構(gòu)型時
4、,如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一側(cè),為Z構(gòu)型,在相反側(cè),為E構(gòu)型。CH3CCHClC2H5CH3CCHC2H5Cl(Z)£3££2£?(E)£3££2£?2、順反標記法:在標記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時,如果兩個相同的基團在同一側(cè),則為順式;在相反側(cè),則為反式。CH3CCHCH3HCH3CCHHCH3£2£??£2£??CH3HCH3HCH3HHCH3£14££14£3、RS標記法:在標記手性分子時,先把與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則
5、烯烴的親電加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羥汞化脫汞還原反應(yīng)反式加成其它親電試劑:順式反式加成烯烴的環(huán)氧化,與單線態(tài)卡賓的反應(yīng):保持構(gòu)型烯烴的冷稀KMnO4H2O氧化:順式鄰二醇烯烴的硼氫化氧化:順式加成烯烴的加氫:順式加氫環(huán)己烯的加成(1取代,3取代,4取代)炔烴:炔烴:選擇性加氫:Lindlar催化劑順式烯烴NaNH3(L)反式加氫親核取代:親核取代:SN1:外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn)SN2:構(gòu)型翻轉(zhuǎn)(Walden翻轉(zhuǎn))消除反應(yīng):消
6、除反應(yīng):E2,E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng):環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng):反式產(chǎn)物四概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性四概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性(一)(一).概念概念1.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體2.2.試劑試劑親電試劑親電試劑:簡單地說,對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑(electrophilicreagent)。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道,能夠接受電子對的中性分子,如:H+、Cl+、Br+
7、、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是親電試劑。親核試劑親核試劑:對電子沒有親合力,但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑(nucleophilicreagent)。親核試劑一般是帶負電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、R、NH3、RNH2等,都是親核試劑。
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