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1、1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型歸納及復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型歸納及復(fù)習(xí)2015.6.92015.6.9一、取代反應(yīng)一、取代反應(yīng)1概念:有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。2能發(fā)生取代反應(yīng)的官能團(tuán)有:醇羥基(-OH)、鹵原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽鍵(-CONH-)等。物質(zhì):、苯、、苯酚、甲苯(1)烷烴鹵代條件:光照,鹵素為純鹵素,如氯氣,溴蒸氣(不能是溴水)產(chǎn)物:鹵代烴(RX)鹵化氫(HX)(2)苯及
2、苯的同系物鹵代條件:催化劑(Fe),純鹵素:苯環(huán)上的氫被取代光照;純鹵素:苯環(huán)側(cè)鏈上的氫被取代(3)鹵代烴水解條件:NaOH水溶液。其中水是反應(yīng)物,NaOH能促進(jìn)水解平衡向右移動(dòng)C2H5BrHOHC2H5OHHBr;??????NaOH生成的HBr能與NaOH繼續(xù)反應(yīng):NaOHHBr?NaBrH2O兩個(gè)方程式綜合起來(lái),也可以寫成:C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr????(4)醇:成醚:CHCH3CHCH2OHOHHOCHHOCH
3、2CHCH3CHCH3CHCH2OCHOCH2CHCH3H2O??????C?140濃硫酸(乙醇)(乙醚)鹵化:CHCH3CHCH2—OHOHH—BrBrCHCH3CHCH2BrBrH2O????(5)酚:鹵化、硝化(6)羧酸酯化:條件:濃硫酸;加熱RCOOHRCOOHHOR′HOR′RCOOR′RCOOR′H2O??????濃硫酸(7)酯水解←酯化反應(yīng)條件:酸性水解或堿性水解堿性水解生成了鹽,要通過(guò)酸化變成酸溶液,然后經(jīng)過(guò)蒸餾得到有機(jī)
4、酸。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH;RCO′+NaOHRCOONa+R′OH??????濃硫酸????3能發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)物種類如下圖所示:烷烴和鹵素單質(zhì)的反應(yīng)是自由基機(jī)理,在溴水中無(wú)法均裂成Br不能發(fā)生取代反應(yīng)。烯烴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)屬于親電加成醚鍵:ROR3對(duì)于2溴丁烷來(lái)說(shuō),發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),生成含取代基較多的烯烴,這樣的烯烴對(duì)稱性好,分子比較穩(wěn)定。也就是說(shuō)主要從含氫原子較少的碳原子上消去氫原子。在醇的消去反
5、應(yīng)中,濃硫酸既起催化劑的作用,又起脫水劑的作用,也能促進(jìn)反應(yīng)不斷的向生成乙烯的方向進(jìn)行。(2)醇消去H2O:CH3CH2OHCH2=CH2?H2O(實(shí)驗(yàn)室制乙烯)(實(shí)驗(yàn)室制乙烯)??????C?170濃硫酸3反應(yīng)機(jī)理:相鄰消去發(fā)生消去反應(yīng),必須是與羥基(OH)或鹵素原子(X)直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH,沒有鄰位碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)。加成反應(yīng)和消去反應(yīng)是對(duì)立統(tǒng)一的關(guān)系:飽和化合物通過(guò)消去
6、反應(yīng),生成不飽和的化合物,騰出空位子,再通過(guò)加成反應(yīng),引入所需要的官能團(tuán)。四、聚合反應(yīng)四、聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)是指小分子互相作用生成高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)包括加聚和縮聚反應(yīng)。1加聚反應(yīng):由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。反應(yīng)是通過(guò)單體的自聚或共聚完成的。加聚反應(yīng)的復(fù)習(xí)可通過(guò)類比、概括,層層深入,尋求反應(yīng)規(guī)律的方法復(fù)習(xí)。發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)是碳碳雙鍵:加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是:加成反應(yīng)。加聚反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是:碳碳雙鍵斷裂后,小分子彼此拉起手
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