具有生物活性的3-（α-羥基-（未）取代苯亞甲基）吡咯烷-2，4-二酮的設(shè)計(jì)、合成與構(gòu)效關(guān)系的研究.pdf

1、對(duì)羥基苯基丙酮酸雙氧化酶(簡(jiǎn)稱HPPD，EC 1.13.11.27)抑制劑是一類新的需光型除草劑，許多已商品化的該類化合物在結(jié)構(gòu)上一般都具有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：(1)分子結(jié)構(gòu)中必須含有一個(gè)β-二羰基甲烷結(jié)構(gòu)單元，其中一個(gè)羰基必須和取代苯環(huán)直接相連，，否則該化合物的除草活性將大大降低甚至消失：(2)該化合物必須能夠烯醇化以保證它具有與對(duì)羥基苯基丙酮酸(簡(jiǎn)稱HPP)競(jìng)爭(zhēng)HPPD活性中心Fe<'2+>進(jìn)行絡(luò)合的能力，進(jìn)而導(dǎo)致作物莖葉白化死亡，一般這

2、類除草劑的H NMR圖譜中，烯醇?xì)涞幕瘜W(xué)位移均大于10；近期我們注意到3-烷酰基吡咯烷-2，4-二酮化合物是一類很好的抗生素并顯示出多種生物活性，除?；鶠橥轷；?，它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上和上述的HPPD抑制劑結(jié)構(gòu)特點(diǎn)非常相似，而且烯醇?xì)涞幕瘜W(xué)位移大于10。抗微生物測(cè)試結(jié)果表明，3-位?；鶎?duì)活性起著至關(guān)重要的作用。為了尋找新型結(jié)構(gòu)的先導(dǎo)化合物，本文利用便捷、有效的多官能團(tuán)合成子制備了不同結(jié)構(gòu)類型的140種新型3-芳?；量┩?2，4-二酮化合物。

3、 所合成的化合物均經(jīng)元素分析，IR，HNMR驗(yàn)證，部分化合物還經(jīng)過了X-ray衍射進(jìn)一步確認(rèn)。初步的生測(cè)結(jié)果表明該類化合物的結(jié)構(gòu)與活性之間存在一定的構(gòu)效關(guān)系，而且與其它類型化合物相比，在保證烯醇羥基氧原子上電子云密度進(jìn)行絡(luò)合的能力的情況下，取代基的電性與化合物的除草活性關(guān)系正好相反；該類化合物同時(shí)可能具有兩種作用機(jī)制；部分化合物具有較高的除草活性，施藥量為12.5克／畝時(shí)仍可達(dá)到84.3％的除草效果。這些化合物具有農(nóng)田應(yīng)用推廣和作為先導(dǎo)