除草劑安全劑BAS-145138的合成、表征與活性研究.pdf

1、東北農(nóng)業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文除草劑安全劑BAS-145138的合成、表征與活性研究姓名：呂康博申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：農(nóng)藥學(xué)指導(dǎo)教師：葉非2002.5.1T h e S t u d y o n t h eS y n t h e s i s ，C h a r a c t e r i s t i t i o na n d A c t i v i t yo fH e r b i c i d e S a f e n e r so f B A S ．

2、1 4 5 1 3 8A B S T R A C TT h e s y n t h e s i so f h e r b i c i d e s a f e n e r so f , 5 一d i c h l o r o a c e t y l 一3 ，3 ，6 - t r i m e t h y l 一9 - o x o ·1 ，5 - d i a z a- b i c y c l o [ 4 ．3 ．0 ] n o n a

3、 n e w a s d e s c r i b e d i n t h i s p a p e r ．I n t h e f i r s t m e t h o d ，3 ，3 ，6 ．t r i m e t h y l ．9 ．o x o ．1 ，5 - d i a z a b i c y c l o [ 43 ．0 1 l q o n a n e a c t e d a s r a wm a t e r i a l ．W h e

4、nt h ec a t a l y s tw a st r i e t h y l a m i n e ，t h eo p t i m u me x p e r i m e n t a lc o n d i t i o n so ft h ep r o d u c tw e r ea sf o l l o w i n g ：t r i c h l o r o m e t h a n ea c t e da ss o l v e n t

5、，t e m p e r a t u r ew a s2 0 ～2 5 。C a n ds t i r r i n gt i m ew a s l h r ，t h e y i e l d w a s 8 7 ．O ％．w h e n h y d r o x i d es o d i u ma c t e da s c a t a l y s t ．T h e o p t i m u me x p e r i m e n t a lc

6、o n d i t i o n sw e r ea sf o l l o w i n g ：m e t h y l —b e n z e n ew a s s o l v e n t ．t e m p e r a t u r ew a s2 0 ～2 5 ℃a n ds t i r r i n g t i m e w a s 1 h r ，t h ey i e l dw a s 8 1 ．8 ％．I nt h e s e c o n d

7、 m e t h o d ．r a wm a t e r i a l sw e r e2 , 2 一d i m e t h y l - 1 ．3 - p r o p a r e d i a m i n ea n dl e v u l i n i ca c i d ．W h e nt h ec a t a l y s tw a st r i e r h y l a m i n e ，t h e o p t i m u me x p e r

8、 i m e n t a l c o n d i t i o n s o ft h e p r o d u c tw e r e a s f o l l o w i n g ：t r i c h l o r o m e t h a n ea c t e d a ss o l v e n t ．t e m p e r a t u r ew a s 4 7 ～5 0 ℃a n d s t i r r i n gt i m ew a s0 ．

9、5 h r ，t h ey i e l dw a s 9 7 ．4 ％．w h e nh y d r o x i d es o d i u ma c t e da sc a t a l y s t ．T h eo p t i m u me x p e r i m e n t a lc o n d i t i o n sw e r ea sf o l l o w i n g ：m e t h y l ．b e n z e n ew a s

10、 s o i v e n t ．t e m p e r a t u r ew a s3 6 ～4 0 ℃a n ds t i r r i n gt i m ew a s 2 h r ，t h e y i e l dw a s 9 9 ．1 ％．T h es t r u c t u r e s o fp r o d u c tw a s c o n f i r m e db yT L C ，U VI R ，1 H N M R , G C

11、- M Sa n de l e m e n t a r y a n a l y s i s ．W e h a v es t u d i e dt h ei n f l u e n c eo f t h ep r o d u c to n c o r ns e e d sb y b i o a s s a ym e t h o d s ．T h em a i n r e a r c h w o r k c o n c l u d e d

12、a s f o l l o w i n g ：U n d e r 1 ～41 1 e C k g c h l o r s u l f u r o n a n d1 0 - 4 0 p _ g ／k gi m a z e t h a p y r c o n c e n t r a t i o n s ，h e r b i c i d es a f e n e r sc o n c e n t r a t i o n sw e r ec o

13、 r r e l a t e dw i t ht h e h e i g h ta n df k s h w e ] I g h to f m a i z e s e e di n g s ．W h e nt h ec o n c e n t r a t i o no f t h es a f e n e rw a s I m g ／k g T h ep r o t e c t e d r a t e s t o m a i z e f

14、 r o m c h l o r s u l f u r o n i n j u I y w e r e 8 7 ．2 7 ％l1 9 ．0 4 ％．a(chǎn) n df r o mi m a z e t h a p y r i n j u r yw e r e8 7 ．2 7 ％～1 1 7 ．5 5 ％．W i t ht h e i n c r e a s i n go fC h l o r s u l f u r o na n d i m

15、 a z e t h a p y rc o n c e n t r a t i o nt h ec o n t e n to fG S H d e c r e a s e d ．A f t e ru s i n g t h es a f e n e rt h ec o n t e n to fG S H i nm a i z e a r ei n c r e a s e di n s o m ee x t e n t ．T h e s

16、a f e n e r h a s b i o l o g i c a l a c t i v i t y , a n d c o u l d p r o t e c t m a i z e f r o m h e r b i c i d eC h l o r s u l f u r o n a n d i m a z e t h a p y r i n j u r y ．P o s t g r a d u a t e ：L v k a