金絲桃素的全合成研究—中間體3，5-二甲氧基-鄰苯二甲酸酐的合成.pdf

1、金絲桃素為萘駢二蒽酮類化合物，存在于貫葉連翹及同屬植物。1911年，Cerny命名hypericin，1957年Brockmann從貫葉連翹和Hirsutum中首次分離得到金絲桃素。貫葉金絲桃在英國盎格魯撒克遜人的傳統(tǒng)醫(yī)藥中作為民間草藥，歷史上稱為“治傷草藥”，它還被俗稱為圣約翰草或者金絲桃。金絲桃素是貫葉連翹中最具生物活性的物質(zhì)，可由兩分子大黃素縮合而成。 據(jù)研究證明，金絲桃素具有多種生物活性：（1）、具有抗病毒活性，如有抗艾

2、滋病人免疫缺陷病毒的作用、對口蹄疫病毒的抑制作用、提高血液制品的安全性、治療白血病、對高致病性禽流感病毒殺滅性等作用：（2）、金絲桃素具有抗抑郁癥的作用；（3）、金絲桃素具有抗腫瘤性。此外金絲桃素還有治療痢疾、腹瀉、胃病，創(chuàng)傷收斂，口服或外用可治療牙痛等。 本文通過對金絲桃素的全合成路線研究，綜述并設(shè)計了可行的四種合成路線及方法，通過比較選用以3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯為初始原料全合成金絲桃素的路線二。由于時間等因素影響，本文只

3、進(jìn)行金絲桃素的中間體的合成（即通過羥烷基化反應(yīng)、酯交換反應(yīng)、水解反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氧化反應(yīng)、脫水反應(yīng)來合成3，5-二甲氧基-鄰苯二甲酸酐這一中間體），對每步反應(yīng)機理進(jìn)行了分析。并對金絲桃素的應(yīng)用及前景給予展望。 通過差熱分析、紅外、質(zhì)譜、核磁等分析手段對合成的化合物的結(jié)構(gòu)表征，結(jié)果表明所得的產(chǎn)物符合目標(biāo)產(chǎn)物，所合成的化合物的結(jié)構(gòu)、性能指標(biāo)與設(shè)計目標(biāo)要求一致，每步反應(yīng)的收率均在90％以上?？梢灶A(yù)測以3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯為初始原