2-（2-羥基苯基）苯并咪唑類熒光探針的合成.pdf

1、2-(2-羥基苯基)苯并咪唑(HPBI)及其衍生物是一類重要的熒光化合物，它們可以通過激發(fā)態(tài)分子內質子轉移過程(ESIPT)發(fā)射具有大的Stoke’s位移的特征熒光，這類化合物對開發(fā)新型熒光探針、高能輻射探測器、塑料發(fā)光體以及聚合物紫外穩(wěn)定劑有著重要意義。因此，研究此類化合物的合成及其熒光特性具有重要的理論意義和應用價值。一氧化氮(NO)是一種參與多種生理和病理過程的功能分子。目前已有的NO熒光探針多為通過測定NO的氧化產(chǎn)物，間接地測定

2、NO的存在及濃度變化，存在著應用的局限性。本研究室研究表明，HPBI及其衍生物能夠和二價銅離子形成穩(wěn)定的配合物，此配合物作為熒光探針能夠用于NO的直接測定，本文對這類新型NO熒光探針的合成及性能進行了研究。巰基(-SH)是細胞中化學活性最高的基團。但傳統(tǒng)的檢測方法靈敏度低，不能適應有些生物樣品中巰基化合物的測定，而-SH熒光探針具有靈敏度高等優(yōu)點，得到了廣泛應用。主要內容如下： 1.以取代水楊醛和鄰苯二胺為原料，合成了HPBI衍

3、生物2a-2g，其中化合物2d和2g采用多種路線合成，以找到最佳合成方法。對2a-2g的熒光特性進行了測定，分析了不同取代基對熒光特性的影響，三種互變異構體的產(chǎn)生以及它們所導致的兩種發(fā)射熒光的產(chǎn)生原理。討論了磺酸基的引入對水溶性的影響及2g在酸、堿溶液中光譜性質變化。 2.采用席夫堿三價錳配合物分解法合成了HPBI和2-(2-羥基苯基)萘并咪唑(HPNI)及其衍生物3a～3h，測定了它們和二價銅離子形成的配合物以及銅配合物與NO

4、反應后紫外和熒光光譜特性。這種新的合成方法只需在室溫下進行且產(chǎn)率高。合成的化合物中有六種HPBI和HPNI-銅配合物和NO的反應具有迅速性和直接性，反應前后化合物的熒光強度變化非常明顯，具有作為NO熒光探針的先決條件。 3.合成了N-{3-(2-苯并咪唑基)-4-羥基苯基}馬來酰亞胺酸(BIHPMA)和N-{3-(2-苯并咪唑基)-4-羥基苯基}馬來酰亞胺(BIHPM)，測定了BIHPMA和BIHPM與β-巰基乙醇反應前后熒光光