(5，14)-二十碳二炔-1-四氫吡喃醚的合成研究.pdf

1、環(huán)氧-二十碳三烯酸（EETs）在心血管系統(tǒng)中有多種重要的生物學(xué)功能，國(guó)外學(xué)者研究發(fā)現(xiàn)14,15-環(huán)氧二十碳-5-(Z)-烯酸(14,15-EE-5-ZE)能特異性地拮抗由EET誘導(dǎo)的血管舒張，并且對(duì)血管增生具有抑制作用，因此我們推測(cè)其能應(yīng)用于腫瘤的治療。本文設(shè)計(jì)了14,15-EE-5-ZE的前體化合物(5,14)-二十碳二炔-1-四氫吡喃醚的合成路線，對(duì)其合成進(jìn)行了詳細(xì)的研究。
　　 以1,7-庚二醇為起始原料，用氫溴酸將其溴代

2、，得到7-溴-1-庚醇。用2,3-二氫吡喃保護(hù)7-溴-1-庚醇的羥基，得到7-溴-1-庚醇的四氫吡喃醚，將其與1-庚炔進(jìn)行偶連，得到8-十四炔-1-四氫吡喃醚。以PPTs為催化劑，脫除8-十四炔-1-四氫吡喃醚的羥基保護(hù)基，得到8-十四炔-1-醇。用四溴化碳和三苯基磷作為溴代試劑將8-十四炔-1-醇溴代，得到1-溴-8-十四炔。另外用2,3-二氫吡喃保護(hù)5-己炔-1-醇的羥基，得到5-己炔-1-四氫吡喃醚。最后將5-己炔-1-四氫吡喃醚

3、與1-溴-8-十四炔進(jìn)行偶連，得到產(chǎn)物(5,14)-二十碳二炔-1-四氫吡喃醚。實(shí)驗(yàn)總收率14.5%。
　　 我們做了如下創(chuàng)新：設(shè)計(jì)了(5,14)-二十碳二炔-1-四氫吡喃醚新的合成路線；首次研究了1,7-庚二醇的單溴代反應(yīng)的反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)物摩爾比等因素對(duì)產(chǎn)率的影響；對(duì)端位炔烴與溴代烷的偶連反應(yīng)的無(wú)水無(wú)氧實(shí)驗(yàn)方法進(jìn)行了設(shè)計(jì)和改進(jìn)，縮短了反應(yīng)時(shí)間，使產(chǎn)物易于分離提純。
　　 產(chǎn)物用硅膠柱層析分離提純，并