多氮雜環(huán)均三嗪衍生物的制備及其性能研究.pdf

1、星狀均三嗪衍生物是有機功能材料中一類重要的有機化合物,廣泛應(yīng)用于磁性材料、液晶材料、有機光電功能材料等領(lǐng)域,其特殊的星狀爆炸結(jié)構(gòu)使該類化合物具有較好的熱穩(wěn)定性和優(yōu)越的光電性能。本文設(shè)計合成了多個星狀均三嗪衍生物,并對其熱穩(wěn)定性和電子傳輸性能進行了研究。
　　 (1)以三聚氯氰和對羥基苯甲醛為原料,在三乙胺存在下合成了2,4,6-三(對甲?；窖趸?-1,3,5-三嗪,并對其合成工藝進行了優(yōu)化,使產(chǎn)率大大提高,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過紅外光

2、譜、核磁共振及元素分析等表征手段確定。
　　 (2)以水合肼、甲酸、咔唑等為原料,采用傳統(tǒng)方法合成了帶有活潑氨基的雜環(huán)化合物,然后以冰醋酸為溶劑與2,4,6-三(對甲?；窖趸?-1,3,5-三嗪的醛基發(fā)生縮合反應(yīng),生成星狀均三嗪雜環(huán)化合物。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過紅外光譜、核磁共振及元素分析等表征手段確定。
　　 (3)通過差示掃描量熱(DSC)曲線和熱失重(TG-DTG)曲線研究了化合物的熱穩(wěn)定性,四種化合物均具有較好的熱穩(wěn)定

3、性,在加熱過程中沒有發(fā)生玻璃化轉(zhuǎn)變過程,且四種化合物均在熔融之后馬上發(fā)生了分解反應(yīng),四種化合物的熔融溫度分別為:219℃、150℃、190℃、313℃。此外,分析結(jié)果表明,官能團甲基和羥甲基的修飾作用使化合物的熱穩(wěn)定性明顯下降,羥甲基存在時由于氫鍵締合作用,熱穩(wěn)定性稍好,咔唑均三嗪衍生物的熱穩(wěn)定性明顯優(yōu)于其它化合物。
　　 (4)通過紫外可見光譜和循環(huán)伏安曲線計算化合物的能帶結(jié)構(gòu)參數(shù),研究化合物的電子傳輸性能。四種化合物的帶隙值

4、(Eg)分別為:3.66 eV,3.56 eV,3.54eV,2.94 eV,LUMO能級值(ELUMO)分別為-3.97 eV,-3.92 eV,-3.85 eV,-3.98 eV。作為電子傳輸材料,化合物的LUMO能級必須小于-3.0 eV,本文所合成化合物均已達到要求。此外,數(shù)據(jù)表明,官能團甲基和羥甲基的存在使化合物的LUMO能級值略有下降,但不明顯,說明官能團對化合物起修飾作用的同時并未顯著改變化合物的電子傳輸性能,咔唑均三嗪衍