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文檔簡介
1、卟啉是具有卟吩核的一類大環(huán)化合物的總稱。在生物化學(xué)、醫(yī)學(xué)、分析化學(xué)、電化學(xué)、光學(xué)、催化、地礦等諸多領(lǐng)域己占有重要地位。由于卟啉化合物能與大多的金屬離子形成穩(wěn)定的配合物,并且卟啉化合物在可見光區(qū)有較強的吸收,其體系的摩爾吸光系數(shù)一般在1~9×105Lmo1-1.cm-1范圍內(nèi),具有較高的靈敏度,因此是分光光度法測定痕量金屬離子的優(yōu)良試劑。 但是,目前作為顯色劑的卟啉化合物多數(shù)是一些結(jié)構(gòu)簡單、meso-對稱性卟啉化合物,對金屬離子的
2、選擇性差,非水溶性卟啉體系在水中溶解性較差,常需加入一些表面活性劑來增加溶解性,有的還需加入輔助配合劑以增強體系的靈敏度,這都使得測定手續(xù)繁瑣。 針對這些不足,近年來一些研究大多是從分析方法著手,通過改進測試條件以提高卟啉試劑的性能,雖有一定的效果,但并不十分明顯。因此我們設(shè)計合成了三種新型卟啉化合物,來克服卟啉試劑的一些不足之處,以優(yōu)化卟啉試劑的性能。利用吡啶卟啉的堿性和不同的鹵代烷反應(yīng)形成季銨鹽,以影響卟啉環(huán)對金屬離子的配合
3、作用,使其具有表面活性劑和顯色雙重作用,增強其對某種金屬離子的選擇性,并提高卟啉體系在水中的溶解性。通過實驗,研究出其和金屬離子絡(luò)合的最佳顯色條件,表明該痕量金屬元素的測定方法簡便、快速、靈敏度高、穩(wěn)定性好、測定時不需加入表面活性劑、便于推廣和普及。 另外,卟啉化合物的經(jīng)典合成普遍反應(yīng)時間長、產(chǎn)率低下、純化步驟繁瑣,造成水電能源浪費。微波有機合成技術(shù)是近年來十分活躍的研究領(lǐng)域,此種方法省時省力、高產(chǎn)率、節(jié)省能源、綠色環(huán)保。我們把
4、微波技術(shù)應(yīng)用于三種卟啉化合物的合成,同時和經(jīng)典方法進行對比,從反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率、反應(yīng)時間、操作過程、純化等多種角度證實了微波技術(shù)在卟啉化合物的合成中的合理性與可行性。 本文具體內(nèi)容如下:(一)卟啉化合物的合成合成卟啉季銨鹽分兩步:第一,二甲苯作溶劑,水楊酸作催化劑,由吡咯和4-吡啶甲醛反應(yīng)合成meso-四(4-吡啶基)卟啉。第二,由meso-四(4-吡啶基)卟啉與鹵代烷反應(yīng),合成新的卟啉季銨鹽:溴化5-[4-N-(對硝基)芐銨基吡
5、啶基[1-10,15,20-三(4-N-吡啶基)卟啉,氯化5-[4-N-(對氯)芐銨基吡啶基]-10,15,20-三(4-N-吡啶基)卟啉,氯化5-[4-N-(對甲氧基)芐銨基吡啶基]-10,15,20-三(4-N-吡啶基)卟啉。在第二步的合成中應(yīng)用了微波技術(shù)和經(jīng)典方法。新型卟啉季銨鹽的結(jié)構(gòu)分別由紫外可見光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜、元素分析得到確證。合成的三種新型卟啉季銨鹽化合物均未見文獻報道。 (二)卟啉在分析中的應(yīng)用1
6、.卟啉季銨鹽作為顯色劑測定銅離子,卟啉季銨鹽Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的表觀摩爾吸光系數(shù)都達到了105L.mol-1.cm-1以上,是高靈敏度顯色劑,金屬配合物具有較好穩(wěn)定性,絡(luò)合物的吸光度值在48小時內(nèi)保持穩(wěn)定不變。 2.通過研究其顯色反應(yīng)得出如下規(guī)律:隨卟啉吡啶季銨鹽取代基從吸電子效應(yīng)到給電子效應(yīng),卟啉顯色反應(yīng)的靈敏度升高;線性范圍變窄;抗干擾能力增強;三種新型卟啉吡啶季銨鹽的水溶性都很好,無須加入表面活性劑,具有顯色和表面活性劑雙重作用。
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