基于吲哚架插烯亞胺中間體的轉(zhuǎn)化研究.pdf

1、取代吲哚是一類(lèi)重要的化合物，它廣泛的存在于天然產(chǎn)物和藥物活性分子中，其中一些吲哚結(jié)構(gòu)更是一些治療藥物的核心結(jié)構(gòu)，并且這些吲哚結(jié)構(gòu)在當(dāng)今應(yīng)用研究中出現(xiàn)的頻率越來(lái)越高。文獻(xiàn)中關(guān)于吲哚化合物的合成路線(xiàn)已經(jīng)不勝枚舉，但是考慮到吲哚類(lèi)化合物的特殊重要性，發(fā)展一種新穎、高效的吲哚化合物合成路線(xiàn)仍然是有機(jī)合成化學(xué)追求的目標(biāo)。
　　基于吲哚骨架的插烯亞胺中間體已經(jīng)被證明是一種良好的親核受體，并在取代吲哚的合成、轉(zhuǎn)化中發(fā)揮了巨大的作用。插烯亞胺中間

2、體既可以在酸性條件下，也可以在堿性條件下產(chǎn)生，產(chǎn)生的插烯亞胺中間體可以直接與親核試劑作用得到取代吲哚化合物。多篇文獻(xiàn)已經(jīng)報(bào)道了基于插烯亞胺中間體的取代吲哚的合成與轉(zhuǎn)化，并取得了理想的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。
　　聚焦于吲哚及其衍生物的合成與轉(zhuǎn)化，本論文將對(duì)在有關(guān)插烯亞胺中間體轉(zhuǎn)化研究上取得的結(jié)果進(jìn)行詳細(xì)的介紹。論文主要包含以下四部分：
　　第一章，綜述了近幾年關(guān)于插烯亞胺中間體產(chǎn)生、轉(zhuǎn)化的研究論文。
　　第二章，發(fā)展了一種簡(jiǎn)單、高效

3、的合成2，3-二取代吲哚的方法。簡(jiǎn)單2-取代吲哚與醛酮經(jīng)還原烷化反應(yīng)一鍋法得到復(fù)雜取代吲哚產(chǎn)物。還原反應(yīng)中，高清潔性、高原子經(jīng)濟(jì)性的氫氣(1 atm)被作為還原劑。目標(biāo)產(chǎn)物的高收率，反應(yīng)簡(jiǎn)單、易處理是該方法的主要優(yōu)點(diǎn)。
　　第三章，成功實(shí)現(xiàn)銠催化的芳基硼酸與插烯亞胺中間體(由硫砜吲哚在堿性條件下原位產(chǎn)生)的加成反應(yīng)。該策略為C3仲烷基取代吲哚的合成提供了一條簡(jiǎn)捷、高效的路線(xiàn)：覆蓋較寬底物范圍的同時(shí)大部分的目標(biāo)產(chǎn)物也都取得了中等到優(yōu)