取代基對苝酰亞胺衍生物超分子自組裝及性質(zhì)的影響.pdf

1、在n型有機半導(dǎo)體材料中，苝酰亞胺衍生物（簡稱PTCDIs）因其獨特的光、電特性，受到越來越多的關(guān)注，并廣泛應(yīng)用于光伏器件，有機場效應(yīng)晶體管，氣體傳感器，熒光探針和醫(yī)學(xué)生物領(lǐng)域。許多研究小組合成的苝類化合物，既具有規(guī)整的形貌，又有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，并將其制作為單分子的氣敏傳感器。本論文中，通過對苝酰亞胺衍生物進行修飾，設(shè)計合成了一系列苝酰亞胺系列的化合物，并對其在溶液中自組裝行為和相關(guān)性質(zhì)進行研究。主要研究工作包括:
　　1.設(shè)計合成

2、了(1)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(PTCDI-C10)、(2)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-1，7-二溴-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(PTCDI-Br2C10)和(3)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-1，7-二對叔丁基苯酚-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(PTCDI-BP2C12)。并研究了這些化合物在氯仿/甲醇二元混合溶劑中的自組裝行為，及形成的微米帶/納米帶的氣體傳感性能。結(jié)果表明，

3、在水合肼(10ppm)氣氛中，PTCDI-BP2C12表現(xiàn)的最靈敏，而PTCDI-Br2C10表現(xiàn)的靈敏度最差。證明，側(cè)鏈取代基對PTCDIs氣體傳感器件有顯著的影響，這種影響是通過調(diào)節(jié)化合物的能系帶和骨架結(jié)構(gòu)實現(xiàn)的。
　　2.設(shè)計合成了(1)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-1，7-二氰-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(PTCDI-CNC10)、(2)N，N'-雙（1，7-二甲基辛基）-1，6，7，12-四氯-3，4∶9，10-

4、苝二酰亞胺(PTCDI-ClC10)。并且研究了不同吸電子取代基對這些化合物自組裝形貌和性能的影響。結(jié)果表明，與PTCDI-ClC10相比，PTCDI-CNC10對水合肼氣體的靈敏度較低而環(huán)境穩(wěn)定性卻較強。證明，不同吸電子取代基的對氣敏傳感靈敏度和環(huán)境穩(wěn)定性有較大影響，這種影響和組裝出的形貌和表面積無關(guān)，而與化合物分子的結(jié)構(gòu)，能級，能系帶有關(guān)。
　　3.設(shè)計合成了(1)N-辛烷基-N'-（（4-氨基苯基）-β-D-葡萄糖苷)-3，

5、4∶9，10-苝二酰亞胺(OBAG)、(2)N-十二烷基-N'-((4-氨基苯基)-β-D-葡萄糖苷)-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(DBAG)和(3)N-十六烷基-N'-（（4-氨基苯基）-β-D-葡萄糖苷)-3，4∶9，10-苝二酰亞胺(HBAG)。并且研究了不同長度的烷基鏈取代基對這些化合物圓二色光譜和自組裝形貌的影響。結(jié)果表明，OBAG和HBAG在THF/H2O混合溶液中出現(xiàn)CD信號反轉(zhuǎn)，而DBAG沒有發(fā)生反轉(zhuǎn)。證明，不同長度的