N-取代鄰氨甲基苯酚的合成工藝及在苯并噁嗪合成中的應(yīng)用.pdf

1、N-烷基化作為有機(jī)合成中重要的反應(yīng)類(lèi)型，受到廣泛關(guān)注。N-烷基化的產(chǎn)物，在藥物、農(nóng)業(yè)化學(xué)、光電領(lǐng)域等也具有廣泛的應(yīng)用前景。因此，本文主要研究了鄰氨甲基苯酚與N-芳基-2-氯乙酰胺發(fā)生N-烷基化反應(yīng)的工藝條件，并對(duì)其進(jìn)行優(yōu)化。利用優(yōu)化的工藝條件，合成了8個(gè)新的N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺40a~40h。以40c為原料合成了1,3-苯并噁嗪41a~41c。用1H NMR、13C NMR、IR對(duì)所合成的化合物進(jìn)行了表征。
　

2、?。?）以鄰氨甲基苯酚與N-(2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺42a的反應(yīng)為模型，對(duì)其N(xiāo)-烷基化的反應(yīng)進(jìn)行了工藝條件的優(yōu)化。主要研究了反應(yīng)時(shí)間、堿的種類(lèi)及用量、反應(yīng)物的量之比、溫度等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，得到反應(yīng)的優(yōu)化條件為：反應(yīng)時(shí)間為7h，無(wú)水Na2CO3的用量為100％mol，鄰氨甲基苯酚與N-(2-甲基苯基)-2-氯乙酰芳胺42a的量之比為1.2:1.0，溫度為85℃，體積比為1:1的DMF和THF的混合液為溶劑。
　?。?）利用上

3、述優(yōu)化的工藝條件合成了8個(gè)新的N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺40a~40h，產(chǎn)率為38.4～57.5%。發(fā)現(xiàn)芳環(huán)上無(wú)取代基或含吸電子基團(tuán)的產(chǎn)率高于芳環(huán)上含有供電子基團(tuán)的產(chǎn)率。
　?。?）利用N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺40c與硝基苯甲醛在La(OTf)3（5.0%mol）的催化作用下合成了2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪41a~41c。
　　（4）對(duì)合成的化合物進(jìn)行了殺菌活性測(cè)定。濃度為50μg/