2，4，6，8四取代基2，4，6，8四氮雜雙環(huán)[3.3.0]辛烷的制備研究

1、南京理工大學碩士學位論文2，4，6，8-四取代基-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)[3.3.0]辛烷的制備研究姓名：張盛彬申請學位級別：碩士專業(yè)：應用化學指導教師：陸明20100601A b s t r a e t 碩士論文A b s t r a c t2 ，4 ，6 ，8 一t e t r a n i t r o ·2 ，4 ，6 ，8 ·t e t r a a z a b i c y c l o [ 3 ．3 ．0 ]

2、 o c t a n e ( b i c y c l o —H M X ) t h a t a t t r a c t e s t h es c i e n t i s t s o fe n e r g e t i c m a t e r i a l f i e l d s i s ak i n d o fh i g h e n e r g y d e n s i t y m a t e r i a l ( H E D M ) ．A f

3、 t e rt h e d e t a i l e d a n a l y s i s o ft h e s y n t h e t i c r o u t e s ，t h r e ep o t e n t i a l p r e c u r s o r s o fb i c y c l o—H M X m a ye x i s t w h i c ha r e 2 , 4 ，6 ，8 - t e t r a a c e t y l

4、·2 ，4 ，6 ，8 - t e t r a a z a b i c y c l o [ 3 ．3 ．0 ] o c t a n e ( I ) ，2 ，4 一d i n i t r o - 6 ，8 一d i a c e t y l - 2 ，4 ，6 ，8 - t e t r a a z a b i c y c l o [ 3 ．3 ．0 ] o c t a n e ( I I ) ，a n d 2 , 4 - d i

5、n i t r o 一6 ，8 - d i p r o p —y l 一2 ，4 ，6 ，8 - t e t r a a z a b i c y c l o [ 3 ．3 ．0 ] o c t a n e ( I I I ) ．2 ，4 ，6 ，8 - t e t r a a c e t y l 一2 ，4 ，6 ，8 ·t e t r a a z a b i c y c l o [ 3 ．3 ．O ] o c t a n e

6、 ( I ) C a n b eo b t a i n e d t h r o u g hf o u rc o n d e n s a t i o n s ．T h r e e p r e c u r s o r s a r e g o ti n t h i s r o u t e w h i c ha r em e t h y l e n e b i s a c e t a -m i d e ，1 , 3 一d i a c e t y

7、 l 一4 ，5 一d i h y d r o x y i m i d a z o l i d i n e a n d4 , 5 - d i a c e t o x y - l ，3 一d i a c e t y l i m i d a z o l i d i n e ．T h er e p o r t e dy i e l d o ft h i s r o u t e i s l o w ( 4 ％) b e c a u s eo f

8、t h e p o o ry i e l d o fm e t h y l e n e b i —s a c e t a m i d e ．I n t h i s p a p e r ，t o l u e n e i s a p p l i e d t o s e p a r a t e w a t e rf r o mt h e r e a c t i o n w h i c hg i v e s ap r o m i s i n g

9、y i e l d ( 9 1 ％) o f m e t h y l e n e b i s a c e t a m i d e ．A f t e r t h e o p t i m i z a t i o n o ft h eo t h e rr e a c t i o n c o n d i t i o n s ，ab e t t e r y i e l d ( 1 4 ％) o ft h e f o u r c o n d e n

10、 s a t i o n r o u t e i s g o t ．T h em e t h o d s f o r p r e p a r a t i o no fI I a n d I I I h a v en o t b e e nr e p o r t e d ．I n t h i s p a p e r ,w ep r e p a r e d3 , 5 一d i a c e t y l ·3 ，5 - d i a z

11、 a c y c l o p e n t e n e ( I V ) ，3 , 5 - d i p r o p y l 一3 ，5 - d i a z a c y c l o p e n t e n eⅣ) ，1 ，4 - d i a c e t y l - 2 ，3 - d i c h l o r i n e 一1 ，4 - d i a z a c y c l o p e n t a n e ( V I ) a n d m e t h

12、 y l e n e d i n i t r o a m i n e ( V I I )a s t h e p r e c u r s o r s o f I I a n dI I I ．I I i s n o t a b t a i n e d b yc o n d e n s a t i o n o fI V ’sb r o m i n ed e r i v a t i v e o rV Ia n dV I I ，o n l yt

13、h e p r o d u c ts u b s t i t u t e d w i t h —O H i s s e p a r a t e d ．T h e p r -a p e r a t i o n o fI I I i s n o t s u c c e s s f u l ，t h e r e m a yl i e s i n t h e r e a s o nt h a t - C O O Hi s g o t b yc

14、o n d e n s a t i o nV ’b r o m i n ed e r i v a t i v e a n dV I I ．T h r e ed i f f e r e n t n i t r a t i o n s y s t e r m s a r e a p p l i e dt o t h e p r a p e r a t i o no fb i c y c l o ·H M Xf r o m I ．b

15、 u t n o t h i n g i s a b t a i n e d d u i n g t o t h e c r a c k i n g o f I ．K e y w o r d s ：h i g h e n e r g yd e n s i t y m a t e r i a l ，b i c y c l o - H M X ，p r e c u o r so fb i c y c l o - H M X ，s y n t