豬油中油酸提取工藝改進[畢業(yè)設計+開題報告+文獻綜述]

1、<p>　　本科畢業(yè)設計(論文)</p><p><b>　　（二零 屆）</b></p><p>　　豬油中油酸提取工藝改進</p><p>　　所在學院 </p><p>　　專業(yè)班級 生物工程 </p&g

2、t;<p>　　學生姓名 學號 </p><p>　　指導教師 職稱 </p><p>　　完成日期 年 月 </p><p>　　摘要: 油酸是一種重要的天然化學物質， 亦是生物體內類脂化合物中的主要脂肪酸之一。在工業(yè)

3、、醫(yī)藥、食品、化妝品行業(yè)具有廣泛應用。油酸廣泛存在于動物體內，但由于和動物體內的其他脂肪酸理化性質相似，難以得到高純度的油酸。</p><p>　　本論文主要是對現(xiàn)有工藝進行研究，在此基礎上設計出一種新的提純方法——減壓蒸餾，計算所需的數據并進行實驗驗證。</p><p>　　關鍵詞: 油酸；純化；精制</p><p>　　Abstract: Oleic acid

4、is an important natural chemical substances,also is the one of the main compounds in vivoo fatty acids.It have a wide range of applications in industry,medicine, food and cosmetics.Although oleic acid is widely existed

5、in animals,but there is something which have a similar physical and chemical properties made the oleic acid difficult to get high purity.</p><p>　　This paper is to study the existing process, and designed a

6、 new purification method - vacuum distillation, to calculate the required data and experiment it.</p><p>　　Keywords: Oleic acid; purification; refined目 錄</p><p>　　摘要………………………………………………………………………

7、…………………………… Ⅰ </p><p>　　Abstract……………………………………………………………………………………………… Ⅱ</p><p><b>　　1 緒論1</b></p><p>　　1.1 研究背景1</p><p>　　1.2 油酸簡介1</p><

8、p>　　1.3 油酸理化性質2</p><p>　　1.3.1 穩(wěn)定性高2</p><p>　　1.3.2 刺激性低2</p><p>　　1.3.3 生理藥理作用3</p><p>　　1.4 油酸的應用3</p><p>　　1.4.1 油酸衍生物的應用3</p><p>

9、　　1.4.2 油酸對SW872前脂肪細胞的誘導作用4</p><p>　　1.5 國內油酸的生產工藝介紹5</p><p>　　1.5.1 尿素絡合法5</p><p>　　1.5.2 油脂水解法6</p><p>　　1.5.3 冷凍壓榨法6</p><p>　　1.5.4 精餾法7</p>

10、<p>　　1.5.5 有機溶劑法7</p><p><b>　　2 實驗部分8</b></p><p>　　2.1 提取路線8</p><p>　　2.2 油酸提取工藝各步驟研究8</p><p>　　2.3 實驗內容9</p><p>　　3 結果與分析10

11、</p><p>　　3.1 實驗結果10</p><p><b>　　4 結論12</b></p><p><b>　　參考文獻13</b></p><p>　　致 謝錯誤!未定義書簽。</p><p><b>　　1 緒論</b>&l

12、t;/p><p><b>　　1.1 研究背景</b></p><p>　　工業(yè)油酸的純度十分低，常低于70%，可用于塑料、洗滌、選礦、油漆等行業(yè)。而純度高的油酸（≥80%）在國外用于制藥和保健品行業(yè)，在國內主要用于食品，醫(yī)藥，化妝品等行業(yè)。工業(yè)級油酸的市場需求量比較穩(wěn)定，但近幾年隨著生物及制藥技術的發(fā)展，高純油酸的生理，藥理作用受到關注，以及其藥用和保健價值的開發(fā)，使

13、得市場需求量大量增長，對我國的油酸生產企業(yè)而言，既是機遇優(yōu)勢挑戰(zhàn)。</p><p>　　目前我國油酸總產量在數千噸左右，主要產地為上海、武漢、沈陽、浙江等省市，而且國內油酸一般高純油酸制備可采用物理或化學方法,這些方法存在副產物含量較高。因此，利用油酸與豬油腳中其它成分之間的差異性，用簡單合理的方法分離出純度較高的油酸。對我國的食品，醫(yī)藥等行業(yè)發(fā)展有極大的推動作用。</p><p><

14、;b>　　1.2 油酸簡介</b></p><p>　　油酸（oleic acid）也稱十八稀酸，也有人稱紅油，是天然動植物油脂重要的脂肪酸之一，是含一個雙鍵的不飽和脂肪酸，其分子式為C18H34O2 ，結構簡式為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH，學名為順式-9-＋八(碳)烯酸 ，分子結構式為</p><p>　　油酸與其他脂肪酸都是以甘油三酯的形式存

15、在于一切動物油脂或植物油脂中。如在天然動植物油脂中，除油酸外，還有幾種重要的結合脂肪酸，例月桂酸、肉豆酸、棕櫚酸、硬脂酸和亞油酸等，有的是同系的或同鏈的。</p><p>　　在動物脂肪中，油酸在所有脂肪酸中含量約占40％～50％。但在對于植物脂肪來說，不同植物油脂中油酸的含量是不一樣的，且變化較大，其所占比例（重量百分數）如下表[1]：</p><p>　　表一 不同植物中油酸含量<

16、;/p><p>　　1.3 油酸理化性質</p><p>　　純油酸是無色或近乎無色無臭的高粘度液體, 且呈黃色或淡黃色透明油狀，其久置空氣中顏色逐漸變深，熔點16.3℃，沸點286℃(100毫米汞柱) ，相對密度0.8935(20／4℃)，折射率1.4582，閃點372℃。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等有機溶劑中。易燃，在高熱下極易氧化、聚合或分解，無毒。</p>

17、<p>　　油酸在催化劑存在下氫化可由不飽和脂肪酸轉化為飽和脂肪酸硬脂酸。</p><p>　　油酸用高錳酸鉀氧化則得正壬酸和壬二酸的混合物。</p><p>　　油酸由于含有雙鍵，在空氣中長期放置時能發(fā)生自氧化作用，局部轉變成含羰基的物質，有腐敗的哈喇味，這是油脂變質的主要原因。</p><p>　　油酸用氮的氧化物、硝酸亞汞，亞硫酸等處理時，或在熱處

18、理中很容易異構化產生反式異構體，最顯著的一點是熔點的變化：順式油酸的熔點為16.3℃，而異構化產物熔點為44℃-45℃。</p><p>　　油酸與堿能發(fā)生皂化反應，凝固后生成白色柔軟皂化物。與醇能發(fā)生反應生成酯化物。</p><p><b>　　1.3.1 穩(wěn)定性</b></p><p>　　純油酸是無色或近乎無色無臭的高粘度液體， 且呈黃色

19、或淡黃色透明油狀，其久置空氣中顏色逐漸變深，熔點16.3℃，沸點286℃(100毫米汞柱) ，相對密度0.8935(20／4℃)，折射率1.4582，閃點372℃。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等有機溶劑中。易燃，在高熱下極易氧化、聚合或分解，無毒。</p><p>　　但是純度不高的油酸，易氧化變?yōu)辄S色或棕紅色液體，并含有哈味， 極不穩(wěn)定，不易貯藏。這是油脂變質的主要原因。</p>&

20、lt;p>　　1.3.2 刺激性低</p><p>　　高純油酸經河合法皮膚刺激性試驗， 表明其對皮膚幾乎無刺激性。由此可見， 一般來說，人們認為的油酸對皮膚的刺激性主要是脂肪酸在提取時反應不完全或在貯藏過程中因長期暴露而經空氣氧化生成的氧化產物所引起的，而非油酸本身所產生的[4]。</p><p>　　1.3.3 生理藥理作用</p><p>　　油酸作為各

21、種類脂物的構成成分， 不僅可以維持生物體膜構造， 而且可以控制膜鍵合酶的活性。</p><p>　　油酸是前列腺索的先驅體， 對生物體內有調節(jié)機能。</p><p>　　油酸可以保持膽固醇的代謝、排泄和循環(huán)機能， 防止動脈血管硬化。</p><p>　　油酸具有很強的抗癌活性， 對一些難吸收的藥物呈顯著的促進吸收的效果。</p><p>&l

22、t;b>　　1.4 油酸的應用</b></p><p>　　工業(yè)油酸的純度十分低，常低于70%，可用于塑料、洗滌、選礦、油漆等行業(yè)。而純度高的油酸（≥80%）可用于食品、醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)。并且高純度油酸是重要的精細化工產品, 主要應用于樹脂改性劑、冷流動改性劑、潤滑油改性劑、礦物浮選捕劑、抗腫瘤劑, 可以防止和減輕膽固醇在體內沉積和作為滲透促進劑，同時研究發(fā)現(xiàn)，膽固醇必須與不飽和脂肪酸結合后，

23、才能在體內進行正常的運轉和代謝。</p><p>　　1.4.1 油酸衍生物的應用</p><p><b>　　①蔗糖油酸酯</b></p><p>　　蔗糖油酸酯，是油酸和蔗糖的縮合產物, 具有良好的乳化、分散、潤濕、去污、起泡、粘度調節(jié)、防止老化、防止結晶等作用, 現(xiàn)已經開始應用于食品乳化劑、水果保鮮劑等。</p><p

24、>　?、?油酸酰胺類化合物</p><p>　　油酸酰胺是重要生理功能的內源性睡眠誘導物質, 具有鎮(zhèn)靜、催眠作用, 且在刺激新血管的生成, 對原癌基因的生長具有顯著的抑制作用。油酸酰胺還用作潤滑劑, 降低樹脂熔融粘度, 在纖維行業(yè)中可以用作柔軟劑和防水劑。另外在油墨、染料、防腐行業(yè)也有廣泛的應用。利用油酸和乙醇胺生成的油酸乙醇胺已經應用于臨床來治療食道靜脈曲張出血。</p><p>

25、　　③ 失水山梨醇油酸酯和失水木糖醇單油酸酯</p><p>　　失水山梨醇單油酸酯(Span280)、失水山梨醇倍半油酸酯(A rlacel C)、失水山梨醇三油酸酯(Span285) 是以山梨醇為原料, 分子內失水生成失水山梨醇, 然后與油酸酯化的產物, 是一種重要的非離子綠色表面活性劑, 具有良好的乳化性和穩(wěn)定性, 已經被廣泛應用于炸藥、紡織、皮革、造紙、塑料等行業(yè)。</p><p>

26、;　　以木糖醇和油酸在酸或堿催化下酯化可生成失水木糖單油酸酯, 可以用作乳化劑, 在醫(yī)藥食品和輕工衛(wèi)生領域也有開發(fā)應用前景。</p><p><b>　?、?油酸甘油酯</b></p><p>　　油酸甘油酯是一種表面活性劑, 可用作增塑劑、乳化劑等, 廣泛應用于食品工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)、石油化工工業(yè)和潤滑油工業(yè)。在無催化劑的條件下由油酸和甘油酯化生成油酸甘油酯。</

27、p><p><b>　?、?油酸酯</b></p><p>　　油酸酯可被應用于增塑劑、油性添加劑、抗水劑、合成樹脂助劑、紡織助劑等行業(yè)中, 是一種用途廣泛的精細化工產品。</p><p>　　工業(yè)上油酸酯是油酸與醇在無機酸作為催化劑酯化反應制得的,但是無機酸作為催化劑在反應體系中對設備腐蝕嚴重, 因氧化作用而使產品顏色變深, 另外后期處理存在對環(huán)

28、保不利等很多缺點, 因此開發(fā)研制了利用有機酸、固載催化劑、超臨界技術等酯化方法[2-3]。</p><p><b>　　⑥ 油酰氯</b></p><p>　　油酸是油酰氯的重要原料,可用來制備陰離子表面活性劑—依捷幫T。</p><p>　　用油酸與氯化亞砜(SOCl2) 、三氯化磷( PCl3) 、五氯化磷(PCl5) 或Cl2 反應可制油

29、酰氯。</p><p>　　C17H33COOH + SOCl2 C17H33COCl + SO2 + HCl</p><p>　　C17H33COOH + PCl5 C17H33COCl + POCl3 + HCl</p><p>　　2C17H33COOH + Cl2 C17H33COCl

30、</p><p>　　油酰氯再與N -甲基?；撬猁}反應制得陰離子表面活性劑—依捷幫T。</p><p>　　C17 H33 COCl + HNCH3CH2CH2SO3Na ---→ C17 H33 CON(CH3) CH2CH2SO3Na + NaCl</p><p>　　依捷幫T是溫和性表面活性劑，它既有一般陰離子表面活性劑的特性,又有肥皂的特性,并在酸性、堿性和

31、氧化劑溶液中都比較穩(wěn)定,它還具有良好的去污力、滲透力和乳化性能，廣泛用于紡織等行業(yè)[4]。</p><p>　　1.4.2 油酸對SW872前脂肪細胞的誘導作用</p><p>　　SW872 前脂肪細胞是人源性脂肪細胞系, 可合成和分泌多種脂肪細胞特異性產物,如脂蛋白脂酶(LPL) 、脂肪酸結合蛋白、葡萄糖轉運體4(GLUT4) 、PPAR2γ、C/ EBPs 等，且C/ EBPs 及P

32、PARs 是脂肪細胞分化的決定性調控因子,在脂肪細胞分化中發(fā)揮關鍵性調節(jié)作用。</p><p>　　油酸為單不飽和脂肪酸,有研究證實,油酸能促進脂肪細胞 PPARγ、C/ EBPα 及脂蛋白脂酶 (LPL) mRNA 的表達,表明油酸可作為脂肪細胞分化的誘導促進劑[5]。 </p><p>　　研究進一步發(fā)現(xiàn)油酸刺激 SW872 前脂肪細胞可使PPAR2γ2 與 C/ EBP2α mRNA

33、 表達升高,并且隨著誘導分化時間延長,二者表達進一步增加,均在誘導分化72 h時表達最高,分別是誘導分化前的14.15 倍和14.82 倍。結合形態(tài)學和TG含量變化,我們認為油酸誘導72 h , 可使 SW872 前脂肪細胞達到最好分化效果[6]。</p><p>　　1.5 國內油酸的生產工藝介紹</p><p>　　國內油酸一般高純油酸制備可采用物理或化學方法,其中物理方法包括尿素絡合

34、分離、硬脂酸聯(lián)產法、乳化分離、油脂水解法等,這些方法存在副產物亞油酸、亞麻酸利用問題。</p><p>　　化學方法一般采用選擇性加氫,即選擇合適的催化劑及反應條件,使亞油酸、亞麻酸部分加氫成油酸,油酸不參加或盡量少參加反應。由于受催化劑選擇性限制，該方法實際控制起來較為困難，反應過程中都有一部分油酸被反應生成硬脂酸，導致最后的油酸成品純度不高。</p><p>　　其中油脂水解可用常溫皂

35、化和高壓酸解，混合脂肪酸的分離方式大致分為：冷凍壓榨法、表面活性劑法、精餾法等，但這些對于設備的要求很高，且有些所消耗的原料及成本都很高。下面介紹國內幾種提取油酸的主要方法：</p><p>　　1.5.1 尿素絡合法</p><p>　　油酸與飽和組分相比有更低的熔點, 并且更易溶于有機溶劑中,把工業(yè)油酸溶解在丙酮中, 在低溫下使飽和脂肪酸析出, 經過濾除去, 然后從濾液中回收不飽和酸部

36、分, 并使尿素分子在甲醇中, 以氫鍵結合定向排列在螺旋晶格中, 形成尿素包合物, 造成一個恰好適合于直鏈烴的圓筒形空腔, 它成為主體, 油酸作為客體可被包結在主體空腔中, 形成主客體系, 見下列圖1。客體分子(烴) 不與主體(尿素) 成鍵, 而僅僅被捕捉在腔道中, 這個圓筒形的腔道限定了被留在筒內的客體分子所占有的空間, 具有兩個或兩個以上雙鍵的不飽和脂肪酸(如亞油酸、亞麻酸等) , 由于分子中雙鍵較多, 分子構型復雜, 使其分子體積增

37、大, 而不能容納在尿素的主體腔道中。</p><p>　　因此, 當粗油酸用熱甲醇尿素溶液處理, 并使之冷卻, 油酸包結物的結晶可以分出, 而含有兩個以上雙鍵的不飽和脂肪酸, 如亞油酸等留在母液中，對得到的油酸包結物結晶做進一步處理, 可獲得高純油酸。具體步驟如下：將充分干燥的油酸包合物置于容器中, 加入一定量的水后, 充分攪勻, 分次加入適量乙醚萃取, 共萃取三次, 將分出的上層萃取液合并, 用飽和氯化鈉溶液洗

38、滌, 將萃取液在水浴上蒸發(fā)并回收乙醚, 即可得到純油酸。</p><p>　　目前，該方法在石油工業(yè)中用于脫蠟分離正構烷，在脂肪酸工業(yè)中用于苦楝子核仁油中亞油酸的提取。這種方法需要用乙醚進行萃取, 增加了原料的消耗，進而增加了生產的成本，并且是以工業(yè)油酸為原料制備油酸，大大的增加了生產成本。 </p><p>　　1.5.2 油脂水解法</p><p>　　是以油脂

39、為原料進行高壓水解使之生成脂肪酸及甘油, 再進行分離、蒸餾而得。</p><p>　　對于油酸含量高、亞油酸含量低的油種如花生油、橄欖油、棕桐油、茶籽油、杏仁油等, 可采用油脂水解蒸餾分離法生產油酸, 其簡要工藝流程如下圖1所示：</p><p>　　油腳 預處理 高壓水解 （脂肪酸）蒸餾 精餾 油酸</p><p>

40、　　閃蒸 凈化 蒸發(fā) 蒸餾 甘油</p><p>　　圖1 油脂水解法工藝流程</p><p>　　采用油脂水解后乳圖化分離法（表面活性劑法）萊制備高純度油酸，其簡要流程如下圖：</p><p>　　油脂 水解 結晶 乳化 分離 </p><

41、p>　　脫水 分離 乳化 冷凝 蒸餾 破乳</p><p>　　油酸 破乳 懸浮液 分層</p><p>　　分層 乳化劑貯槽</p><p>

42、;　　圖2 乳化分離法工藝流程</p><p>　　這種方法生產精油酸, 是用天然動植物油, 采取加壓水解或高溫連續(xù)水解, 配合冷凍、結晶、壓榨、蒸餾或配合乳化分散分離、破乳、精餾而制得。此法原料價昂, 工藝復雜。而且分子蒸餾對設備要求很高，在國內難以實現(xiàn)工業(yè)化。</p><p>　　1.5.3 冷凍壓榨法</p><p>　　我國大多數中小企業(yè)采用該法制備商品油

43、酸和商品硬脂酸，其分離原理是在一定溫度下將混合脂肪酸中熔點不同的飽和與不飽和酸從體系中逐步結晶分離。主要工藝流程如下圖：</p><p>　　混合脂肪酸 冷凍 裝袋 壓榨 壓榨油酸 復蒸餾 成品油酸</p><p>　　壓榨硬脂酸 溶解硬脂酸 脫水 成品硬脂酸</p><p>　　圖3

44、冷凍壓榨法工藝流程</p><p>　　該法主要用于從動物油脂中提取的脂肪酸的分離，不僅所得油酸純度低，而且難以回收利用副產品，故逐步被其他方法所替代。</p><p><b>　　1.5.4 精餾法</b></p><p>　　精餾法是在蒸餾法的基礎上發(fā)展的，以特殊結構、壓降很小的填料塔或板式塔為核心技術的現(xiàn)代脂肪酸分離技術。相同壓力下，碳鏈

45、長度不同的脂肪酸的沸點有較大差異，即同一溫度下不同組分的脂肪酸的蒸汽壓力不同。因此，通過精餾可以將混合脂肪酸中碳鏈長度不同的脂肪酸加以分離。由于亞麻酸、亞油酸和油酸的均為十八碳不飽和脂肪酸且沸點相近，精餾法得到的油酸純度不高，需要結合其他方法如分子蒸餾法等對其進一步精制。</p><p>　　1.5.5 有機溶劑法</p><p>　　利用脂肪酸在有機溶劑中的溶解度差異和凝固點高低分離混合

46、脂肪酸。常用的方法有丙酮低溫結晶法和甲醇低溫結晶法。</p><p>　　該法具有分離效果好，產率高，設備簡單等優(yōu)點，但需要使用大量易燃、較貴重的溶劑，損耗較大，并且要求冷凍低溫。</p><p>　　目前我們國內一些小企業(yè)紛紛投資生產油酸，但由于投資少，技術落后，產品質量不高等限制，主要生產一些純度較低的油酸，應用于礦物浮選等對純度要求低的行業(yè)。雖然國內大生產企業(yè)普遍引進歐洲技術，其產品

47、基本可以滿足國內需求，有些企業(yè)的產品甚至已經出口國外，但高純油酸的產量依然不高，主要依賴進口。因此，增加反應級油酸的產量、控制低純度產品的生產是我們需要解決的實際問題。</p><p><b>　　2 實驗部分</b></p><p>　　2.1 提取路線 </p><p>　　與精蒸餾的方法類似，主要也是利用動物油脂中脂肪酸熔沸點不同來進

48、行分離純化。將水解酸化后的脂肪酸用減壓蒸餾的方法進行分離。</p><p>　　液體的沸騰溫度指的是液體的蒸氣壓與外壓相等時的溫度。外壓降低時，其沸騰溫度隨之降低。在蒸餾操作中，一些有機物加熱到其正常沸點附近時，會由于溫度過高而發(fā)生氧化、分解或聚合等反應，使其無法在常壓下蒸餾。若將蒸餾裝置連接在一套減壓系統(tǒng)上，在蒸餾開始前先使整個系統(tǒng)壓力降低到只有常壓的十幾分之一至幾十分之一，那么這類有機物就可以在較其正常沸點低

49、得多的溫度下進行蒸餾。</p><p>　　2.2 油酸提取工藝各步驟研究</p><p><b>　　1）油酸皂化</b></p><p>　　按照用氫氧化鈉與豬油腳反應，生成鹽和甘油，進行分離。</p><p><b>　　2）酸化</b></p><p>　　對所得的

50、鈉鹽用鹽酸進行酸化并進行分離，獲取粗制脂肪酸。收率為38%。</p><p><b>　　3）減壓蒸餾</b></p><p>　　對所獲取的粗脂肪酸進行減壓蒸餾，提取純度較高的油酸。</p><p><b>　　2.3 實驗內容</b></p><p>　　2.3.1 皂化粗提取</p&g

51、t;<p>　　精確稱取豬油腳50g加入到圓底燒瓶中，加入少量沸水，再分次加入0.15ml/L NaOH 30ml于圓底燒瓶中進行皂化，1個小時。再加入0.15mol/L HCl 30ml進行酸化，保持溫度在70～80℃左右，時間為1小時。待分層明顯時用分液漏斗進行分液，舍去下層。然后進行用熱水對上層進行洗滌并多次進行分液。</p><p>　　2.3.2脂肪酸的減壓蒸餾</p>&l

52、t;p>　　根據克拉佩龍方程 PV=(m/M)RT </p><p>　　其中M=282 g/mol , R=8.3145 J/(mol*K) , m=100 g , V=0.098 L</p><p>　　則可得P/T=（100 g * 8.3145 J/(mol*K) ）/（282 g/mol * 0.098 L）=30 Pa/K</p><p>　　故

53、蒸餾壓力（Pa）與溫度比（K）為30:1</p><p>　　正常大氣壓為101325 Pa ，則采用減壓蒸餾的方式改變蒸餾壓力至約 10005 Pa，</p><p>　　則蒸餾溫度為333.5 K，即溫度是60 ºC，在其溫度下收取餾分，即得理論性的油酸成品得率關系式。</p><p><b>　　3 結果與分析</b><

54、/p><p>　　3.1 實驗結果 </p><p>　　本論文參考文獻資料，設計并實施了一條未見文獻報道的純化路線，以豬油腳為起始原料，通過粗提后采用減壓蒸餾的辦法改變脂肪酸的沸點，從而進行分離純化。最終達到純度為89.2%，對比目前國內油酸的純度80%，相比傳統(tǒng)方法而言提高了9.2%。</p><p>　　3.2 高效液相色譜法（HPLC）</p>

55、<p>　　色譜柱：250 mm×4.6 mm, 5um</p><p>　　流動相：甲醇-水溶液</p><p><b>　　柱 溫：26℃</b></p><p><b>　　進樣量：20 μL</b></p><p>　　流 速：1.1 ml/min</p>

56、<p>　　3.2.1 實驗結果圖譜</p><p><b>　　3.3 產率</b></p><p><b>　　4 結論</b></p><p>　　本項目中依據克拉佩龍方程，結合油酸在脂肪酸中的理化性質，以豬腳油為原料提取油酸，理論性推導出制造油酸的最佳溫度和壓力函數式及最佳得率，制造出了純度較高的油

57、酸，純度為89.2%，對比目前國內油酸的純度80%，相比傳統(tǒng)方法而言提高了9.2%。</p><p>　　采用本方法提取油酸與常規(guī)方法相比，大大縮減了操作步驟且減少傳統(tǒng)方法中的有機溶劑，減少原料的損耗，且操作簡便易行是一個很好的提取方法。</p><p><b>　　參考文獻</b></p><p>　　[1]陸蠡珠.我國脂肪酸的生產和應用[J

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63、范大學學報,2004,1 (23):32-35.</p><p>　　[13]崔秀琴.高純油酸的制備和應用[J].南開大學學報,1999,2 (32):124-126.</p><p>　　[14]鐘永清,宗金泉.油酸生產的操作與管理[J].黑龍江糧油科技,1997,(1):45.</p><p>　　[15]劉真,盧義和等.我國油酸的生產現(xiàn)狀及展望[J].河北化工

64、,2006,9(29):18-20.</p><p>　　[16]陳紅軍,洪遠新,王小明.利用動物油脂生產硬脂酸油酸工藝改進研究[J]. 塔里木農墾大學學報, 2002,14(2):23-27.</p><p>　　[17]楊繼生,倪永全.高純油酸制備中尿素絡合工藝的優(yōu)化[J].日用化學工業(yè).2002, 32(2): 33-35.</p><p>　　[18]官梅,

65、李栒,官春云.利用基因芯片技術研究甘藍型油菜油酸合成中差異表達基因[J].作物學報,2010,36(6):968-978.</p><p>　　[19]索文龍,戚存扣.甘藍型油菜油酸含量的主基因+多基因遺傳分析[J].江蘇農業(yè)學報,2007, 23(5):396-400</p><p>　　[20]Yamen A.S.Hamdan,Begoña Pérez-Vich,L

66、eonardo Velasco,José M.Fernández-Martinez. Inheritance of high oleic acid content in safflower .Euphytica .2009,168(1):61-69.</p><p>　　[21]郭濤,杜蕾蕾,萬輝,何東平.餐飲廢油制備硬脂酸與油酸的研究[J]. 食品科技. 2009, 34(8): 109-1

67、11.</p><p>　　[22]羅明良,郭焱,李繼勇,蒲春生,盧鳳紀.利用工業(yè)油腳或皂腳制備混合脂肪酸[J]. 西安石油學院學報(自然科學版).2002,17(3):34-38.</p><p><b>　　文獻綜述</b></p><p>　　豬油中油酸提取工藝改進</p><p><b>　　1、油酸的

68、概述</b></p><p>　　油酸是一種重要的天然化學物質， 亦是生物體內類脂化合物中的主要脂肪酸之一。油酸與其他脂肪酸如月桂酸、肉豆酸、棕櫚酸、硬脂酸和亞油酸等，都是以甘油三酯的形式存在于一切動物油脂或植物油脂中。天然動植物油脂經水解、精餾生產的脂肪酸占脂肪酸總量的4／5以上，是世界脂肪酸的主要來源[1,2]。</p><p>　　在動物脂肪中，油酸在所有脂肪酸中含量約占

69、40％～50％。但在對于植物脂肪來說，不同植物油脂中油酸的含量是不一樣的，且變化較大，其所占比例（重量百分數）如下表[3]：</p><p><b>　　2、純油酸的性能</b></p><p>　　油酸（oleic acid）也稱十八稀酸，也有人稱紅油，是天然動植物油脂重要的脂肪酸之一，是含一個雙鍵的不飽和脂肪酸，其分子式為C18H34O2 ，結構簡式為CH3(C

70、H2)7CH=CH(CH2)7COOH，學名為順式-9-＋八(碳)烯酸 ，分子結構式為</p><p><b>　　2.1 穩(wěn)定性高</b></p><p>　　純油酸是無色或近乎無色無臭的高粘度液體， 且呈黃色或淡黃色透明油狀，其久置空氣中顏色逐漸變深，熔點16.3℃，沸點286℃(100毫米汞柱) ，相對密度0.8935(20／4℃)，折射率1.4582，閃點37

71、2℃。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等有機溶劑中。易燃，在高熱下極易氧化、聚合或分解，無毒。</p><p>　　但是純度不高的油酸，易氧化變?yōu)辄S色或棕紅色液體，并含有哈味， 極不穩(wěn)定，不易貯藏。這是油脂變質的主要原因。</p><p><b>　　2.2 刺激性低</b></p><p>　　高純油酸經河合法皮膚刺激性試驗， 表明

72、其對皮膚幾乎無刺激性。由此可見， 一般來說，人們認為的油酸對皮膚的刺激性主要是脂肪酸在提取時反應不完全或在貯藏過程中因長期暴露而經空氣氧化生成的氧化產物所引起的，而非油酸本身所產生的[4]。</p><p>　　2.3 生理藥理作用</p><p>　　油酸作為各種類脂物的構成成分， 不僅可以維持生物體膜構造， 而且可以控制膜鍵合酶的活性。</p><p>　　油酸

73、是前列腺索的先驅體， 對生物體內有調節(jié)機能。</p><p>　　油酸可以保持膽固醇的代謝、排泄和循環(huán)機能， 防止動脈血管硬化。</p><p>　　油酸具有很強的抗癌活性， 對一些難吸收的藥物呈顯著的促進吸收的效果。</p><p><b>　　3、油酸的應用</b></p><p>　　油酸及其他脂肪酸經工業(yè)提取分離

74、后大量地應用于日用化工、紡織、醫(yī)藥、化學、建材、食品等行業(yè)中[5-6]。工業(yè)油酸的純度十分低，常低于70%，可用于塑料、洗滌、選礦、油漆等行業(yè)。而純度高的油酸（≥80%）可用于食品，醫(yī)藥，化妝品等行業(yè)。并且高純度油酸是重要的精細化工產品， 主要應用于樹脂改性劑、冷流動改性劑、潤滑油改性劑、礦物浮選捕劑、抗腫瘤劑， 可以防止和減輕膽固醇在體內沉積和作為滲透促進劑。同時研究發(fā)現(xiàn)，膽固醇必須與不飽和脂肪酸結合后，才能在體內進行正常的運轉和代謝

75、。</p><p>　　3.1利用油酸制備壬二酸</p><p>　　壬二酸又稱杜鵑花酸，它的主要作用是制備增塑劑、潤滑劑及特殊塑料和纖維等，此外，還用于提高電解質的壽命，皮膚的防護和皮膚病的治療等。</p><p>　　2003年，李英春[7]報道，油酸在臭氧作用下生成臭氧化物，臭氧化物在催化劑的存在下氧化分解，分解成壬酸和壬二酸。產率及質量均較好。而且由于油酸是

76、來自動植物的可再生資源，用油酸為原料，采用臭氧為氧化劑，既提高天然資源利用水平，同時也不會對環(huán)境造成污染。</p><p>　　3.2 油酸對SW872前脂肪細胞的誘導作用</p><p>　　SW872 前脂肪細胞是人源性脂肪細胞系， 可合成和分泌多種脂肪細胞特異性產物，如脂蛋白脂酶(LPL) 、脂肪酸結合蛋白、葡萄糖轉運體4(GLUT4) 、PPAR2γ、C/ EBPs 等，且C/ E

77、BPs 及PPARs 是脂肪細胞分化的決定性調控因子，在脂肪細胞分化中發(fā)揮關鍵性調節(jié)作用。</p><p>　　2003年Otto TC等人[8]經研究證實，油酸能促進脂肪細胞 PPARγ、C/ EBPα 及脂蛋白脂酶 (LPL) mRNA 的表達，表明油酸可作為脂肪細胞分化的誘導促進劑。 </p><p>　　2006年葉承志等人[9]研究，進一步發(fā)現(xiàn)油酸刺激 SW872 前脂肪細胞可使

78、PPAR2γ2 與 C/ EBP2α mRNA 表達升高，并且隨著誘導分化時間延長，二者表達進一步增加，均在誘導分化 72 h 時表達最高，分別是誘導分化前的14. 15 倍和14. 82 倍。結合形態(tài)學和 TG 含量變化，認為油酸誘導 72 h ，可使 SW872 前脂肪細胞達到最好分化效果。</p><p>　　3.3 利用油酸酯化反應用于潤滑油的生產</p><p>　　合成潤滑油是

79、發(fā)展符合環(huán)保要求的潤滑油替代產品中重要的可再生能源?；谥参镉偷沫h(huán)保產品作為潤滑油的應用是有很多好處的。它們是無毒的，可降解的，可再生資源派生的，而且，它們與其他合成液相比有一個合理的成本。</p><p>　　2000年，Aykut Ozgülsün等人[10]報道，以油酸和雜醇油的酯化反應用于生產潤滑油，在產物中只需要除去反應產物混合物中的醇，過量的雜醇油，硫酸和硅膠等，而油酸可作為潤滑油

80、的添加劑不需要除去，可以簡化工藝流程。</p><p>　　另外油酸的衍生物例如蔗糖油酸酯、油酸酰胺類化合物、失水山梨醇油酸酯、油酸甘油酯、油酰氯等[11]都具有重大應用。</p><p>　　4、國內油酸的生產工藝簡介</p><p>　　國內油酸一般高純油酸制備可采用物理或化學方法，其中物理方法包括尿素絡合分離、硬脂酸聯(lián)產法、乳化分離、油脂水解法等。化學方法一般

81、采用選擇性加氫，即選擇合適的催化劑及反應條件，使亞油酸、亞麻酸部分加氫成油酸，油酸不參加或盡量少參加反應。由于受催化劑選擇性限制，該方法實際控制起來較為困難[12]。其中油脂水解可用常溫皂化和高壓酸解，混合脂肪酸的分離方式大致分為：冷凍壓榨法、表面活性劑法、精餾法等[13-15]，但這些對于設備的要求很高，且有些所消耗的原料及成本都很高。</p><p>　　2002年陳紅軍等人[16]對利用動物油脂生產硬脂酸和

82、油酸的工藝進行研究。在常壓下將油脂皂化,再將皂化液轉化成油酸鉛硬脂酸鉛沉淀,用酒精將二者分離,分離后再通過酸化處理生成相應的油酸與硬脂酸的生產,經初步檢驗,基本符合三級工業(yè)品要求。</p><p>　　2002年楊繼生等人[17]對尿素絡合工藝進行研究。采用響應面分析方法, 對實驗中尿素用量, 冷卻溫度T1 、T2 進行研究。在優(yōu)化工藝條件下, 油酸提取率>70% , 油酸含量>97% ,樣品經二次處

83、理, 總油酸提取率>50% , 油酸含量> 99%。</p><p><b>　　5、提高油酸產量</b></p><p>　　油酸的主要來源包括動物和植物。動物油脂中油酸的提取主要靠提高工藝水平，而植物油中由于含量差別較大，主要是通過研究植物中控制油酸的含量的基因，提高其表達來提高植物中油酸含量。</p><p>　　5.1 對甘

84、藍型油菜進行研究</p><p>　　2010年官梅等人[18]利用基因芯片技術探索甘藍型油菜油酸的差異表達基因發(fā)現(xiàn)甘藍型油菜油酸差異表達基因562個，其中上調表達基因194個，下調表達基因368個。甘藍型油菜油酸含量主要是由2對主基因+多基因控制，同時受到環(huán)境的影響[19]。其中丙酮酸激酶、?；鶄鬟f／酰基 ACP硫脂酶、A9硬脂酰一乙酰載體蛋白去飽和酶 (ADSl)_L調、ω一3脂肪酸減飽和酶(fad3)下調是

85、形成油菜高油酸的重要基因。</p><p>　　5.2紅花中高油酸含量的遺傳</p><p>　　Yamen等人[20]對CR6系列和CR9系列的紅花進行分析比較，對CR6系列的24粒種子中的22顆進行分析測得油酸含量變化在72.34%—80.65％之間，平均含量是77.52 ± 2.71%。對CR9系列的24顆種子的20顆進行分析測得油酸平均含量在85.58 ± 0.

86、74％。結果很明顯，CR9系列的紅花比CR6系列的紅花平均油酸含量高。</p><p><b>　　6、油酸的回收利用</b></p><p>　　另外，餐飲廢油的回收利用[21] 以及油腳和皂腳的深度加工[22]都能更好的利用廢物資源，不僅能高效利用資源，也能達到減少污染保護環(huán)境的作用。</p><p><b>　　7. 總結<

87、;/b></p><p>　　油酸具有獨特的性狀，并且在化工、食品、醫(yī)藥等行業(yè)具有重要的應用。油酸的來源豐富，來自各種動物及植物，是可再生能源，且可降解的，有利于環(huán)保和可持續(xù)發(fā)展。另外，對油酸提取工藝的改進、提取動植物種含量的提高及回收費油中的油酸都能更好的利用資源。</p><p><b>　　參考文獻：</b></p><p>　　[

88、1]陸蠡珠.我國脂肪酸的生產和應用[J].精細與專用化學品,2007,l(15):24—28.</p><p>　　[2]林頻.我國脂肪酸的生產及主要產品用途[J].福建化工,2005,(05):47—50.</p><p>　　[3]任春華.油酸的利用[J].日用化學工業(yè),1995,(02):53-55.</p><p>　　[4]楊繼生,倪永全.高純油酸的性能、

89、制備及應用[J].1998,18:28-30.</p><p>　　[5]王冶軍,王偉.熱水解預處理改善污泥的厭氧消化性能[J].環(huán)境科學,2005,26(1):68-7l.</p><p>　　[6]韓景生等.油脂精煉學[M].北京財政經濟出版社,1989:158.</p><p>　　[7]李英春.油酸臭氧化制備壬二酸[J].精細石油化工,2003,6:37-3

90、9.</p><p>　　[8]Tang QQ,Otto TC,Lane MD,et al . CCAAT/ enhancer - binding proteinβis required for mitotic clonal expansion during adipogenesis. Proc[J] . Natl Acad Sci USA,2003,100(3):850 -855.</p><

91、;p>　　[9]葉承志,張龍江等.油酸誘導SW872 前脂肪細胞分化的作用[J].實用兒科臨床雜志,2006,7（21）:395-397.</p><p>　　[10] Aykut Ozgülsün,Filiz Karaosmanoglu,and Melek Tüter,Esterification Reaction of Oleic Acid With a Fusel Oil

92、 Fraction for Production of Lubricating Oil. Journal of the American Oil Chemists' Society.2000,77(1) :105-109.</p><p>　　[11]胡勝,袁繼容等.選擇反應法制備高純油酸[J].應用化工,2005,12 (34):748-751.</p><p>　　[12]劉剛

93、.油酸及其衍生物的應用[J]. 新疆師范大學學報,2004,1 (23):32-35.</p><p>　　[13]崔秀琴.高純油酸的制備和應用[J].南開大學學報,1999,2 (32):124-126.</p><p>　　[14]鐘永清,宗金泉.油酸生產的操作與管理[J].黑龍江糧油科技,1997,(1):45.</p><p>　　[15]劉真,盧義和等.我

94、國油酸的生產現(xiàn)狀及展望[J].河北化工,2006,9(29):18-20.</p><p>　　[16]陳紅軍,洪遠新,王小明.利用動物油脂生產硬脂酸油酸工藝改進研究[J]. 塔里木農墾大學學報, 2002,14(2):23-27.</p><p>　　[17]楊繼生,倪永全.高純油酸制備中尿素絡合工藝的優(yōu)化[J].日用化學工業(yè).2002, 32(2): 33-35.</p>

95、<p>　　[18]官梅,李栒,官春云.利用基因芯片技術研究甘藍型油菜油酸合成中差異表達基因[J].作物學報,2010,36(6):968-978.</p><p>　　[19]索文龍,戚存扣.甘藍型油菜油酸含量的主基因+多基因遺傳分析[J].江蘇農業(yè)學報,2007, 23(5):396-400</p><p>　　[20]Yamen A.S.Hamdan,Begoñ

96、a Pérez-Vich,Leonardo Velasco,José M.Fernández-Martinez. Inheritance of high oleic acid content in safflower .Euphytica .2009,168(1):61-69.</p><p>　　[21]郭濤,杜蕾蕾,萬輝,何東平.餐飲廢油制備硬脂酸與油酸的研究[J]. 食品科技.

97、 2009, 34(8): 109-111.</p><p>　　[22]羅明良,郭焱,李繼勇,蒲春生,盧鳳紀.利用工業(yè)油腳或皂腳制備混合脂肪酸[J]. 西安石油學院學報(自然科學版).2002,17(3):34-38.</p><p><b>　　開題報告</b></p><p>　　豬油中油酸提取工藝改進　 　　　　　　 　</p

98、><p>　　一、選題的背景、意義</p><p>　　工業(yè)油酸的純度十分低，常低于70%，可用于塑料、洗滌、選礦、油漆等行業(yè)。而純度高的油酸（≥80%）在國外用于制藥和保健品行業(yè)，在國內主要用于食品，醫(yī)藥，化妝品等行業(yè)。工業(yè)級油酸的市場需求量比較穩(wěn)定，但近幾年隨著生物及制藥技術的發(fā)展，高純油酸的生理，藥理作用受到關注，以及其藥用和保健價值的開發(fā)，使得市場需求量大量增長，對我國的油酸生產企業(yè)而

99、言，既是機遇優(yōu)勢挑戰(zhàn)。</p><p>　　目前我國油酸總產量在數千噸左右，主要產地為上海、武漢、沈陽、浙江等省市，而且國內油酸一般高純油酸制備可采用物理或化學方法,這些方法存在副產物含量較高。因此，利用油酸與豬油腳中其它成分之間的差異性，用簡單合理的方法分離出純度較高的油酸。對我國的食品，醫(yī)藥等行業(yè)發(fā)展有極大的推動作用。</p><p>　　二、相關研究的最新成果及動態(tài) </p&g

100、t;<p>　　2002年陳紅軍等人[16]對利用動物油脂生產硬脂酸和油酸的工藝進行研究。在常壓下將油脂皂化,再將皂化液轉化成油酸鉛硬脂酸鉛沉淀,用酒精將二者分離,分離后再通過酸化處理生成相應的油酸與硬脂酸的生產,經初步檢驗,基本符合三級工業(yè)品要求。</p><p>　　2002年楊繼生等人[17]對尿素絡合工藝進行研究。采用響應面分析方法, 對實驗中尿素用量, 冷卻溫度T1 、T2 進行研究。在優(yōu)

101、化工藝條件下, 油酸提取率>70% , 油酸含量>97% ,樣品經二次處理, 總油酸提取率>50% , 油酸含量> 99%。</p><p>　　三、課題的研究內容及擬采取的研究方法（技術路線）、難點及預期達到的目標</p><p>　　3.1 課題研究內容</p><p>　　本課題主要是研究豬油中油酸、亞油酸、硬脂酸等這幾類理化性質較為接

102、近的物質在不同壓力與溫度下的分離程度，使精制過程中提高油酸的純度。</p><p><b>　　3.2 研究方法</b></p><p>　　利用脂肪酸之間的熔沸點相差較大，而在減壓情況下能夠在低溫下蒸發(fā)。</p><p><b>　　3.3 研究難點</b></p><p>　　混合脂肪酸互溶，分

103、離后容易再次相溶，殘留程度較高。</p><p><b>　　3.4 實驗方案</b></p><p><b>　　1．實驗儀器及設備</b></p><p><b>　　1.1主要儀器：</b></p><p>　　三頸瓶（250ml）X3 ，梨形分液漏斗（250ml）X2

104、，球形冷凝管 ，水槽 ，玻璃塞X3， 250ml蒸餾燒瓶，500ml燒杯 ，單股接收管，高效液相色譜儀，超聲波自動清洗器</p><p><b>　　1.2儀器的準備：</b></p><p>　?、賹㈠F形瓶、滴管、蒸餾瓶、分液漏斗、滴液漏斗、單股接收管、玻璃塞等沖洗干凈后，再用雙去離子水沖洗1-2次。</p><p>　?、趯⒃砘⑺峄璧?/p>

105、裝置及減壓蒸餾所需的裝置進行安裝固定。</p><p>　?、鄹咝б合嗌V儀進行超聲脫氣10-20分鐘，并設計好走樣方法。</p><p><b>　　2．實驗試劑</b></p><p>　　2.1主要試劑：雙去離子水（自制），無水甲醇（AR），豬腳油</p><p><b>　　2.2試劑的準備：</

106、b></p><p>　?、?.15mol/L NaOH的配制：用電子天枰稱取0.6g溶于100ml水中。</p><p>　?、?.15mol/L HCl的配制：用量筒量取3.13ml濃12mol/L 濃鹽酸，加入到250ml容量瓶中，定容至250ml。</p><p><b>　　1．技術步驟</b></p><p

107、>　　將所得的產物加入至蒸餾燒瓶中。安裝減壓蒸餾裝置，儀器安裝好后，先打開安全瓶上的活塞，使體系與大氣相遇，再適當旋緊毛細管上的螺旋夾。開啟泵進行抽氣，慢慢關閉安全瓶上的二通活塞，同時注意壓力計讀數的變化，使之保持在 10005 Pa，當壓力穩(wěn)定后開始對燒瓶進行加熱，液體沸騰后，控制溫度，使之保持在60℃左右。待溫度計讀數穩(wěn)定且達到待蒸液體在該真空度下的沸點時，開始進行分餾。</p><p>　　冷凝管里通

108、入溫水，使汽化后的混合脂肪酸中硬脂酸達到沸點之下而形成液態(tài)，而油酸仍處于氣態(tài)，通入后面的水中冷卻凝結。減壓圖下面的：冷凝管里通入的是冷水，使溫度稍微降低，最終出來的溫度要大于油酸和硬脂酸的沸點。通入后面的冰水中，油酸上浮，硬脂酸析出成晶體沉降。</p><p><b>　　3.5 預期目標</b></p><p>　　得到純度較高的油酸。</p><

109、;p>　　四、論文詳細工作進度和安排</p><p>　　2010年10月23日-10月30日：查閱文獻資料，確定實驗方案。</p><p>　　2010年11月1日-12月18日： 繼續(xù)查閱文獻資料，同時做好實驗室的器材藥品的準備工作。</p><p>　　2011年3月19日-3月24日： 準備開題答辯。</p><p>　　201

110、1年3月26日-4月20日： 進行實驗。</p><p>　　2011年4月20日-5月19日： 對實驗做初步的總結與歸納，并補充相關實驗數據。</p><p>　　2011年5月20日-6月5日： 完成畢業(yè)論文及答辯。</p><p><b>　　五、主要參考文獻</b></p><p>　　[1]陸蠡珠.我國脂肪酸

111、的生產和應用[J].精細與專用化學品,2007,l(15):24—28.</p><p>　　[2]林頻.我國脂肪酸的生產及主要產品用途[J].福建化工,2005,(05):47—50.</p><p>　　[3]任春華.油酸的利用[J].日用化學工業(yè),1995,(02):53-55.</p><p>　　[4]楊繼生,倪永全.高純油酸的性能、制備及應用[J].19

112、98,18:28-30.</p><p>　　[5]王冶軍,王偉.熱水解預處理改善污泥的厭氧消化性能[J].環(huán)境科學,2005,26(1):68-7l.</p><p>　　[6]韓景生等.油脂精煉學[M].北京財政經濟出版社,1989:158.</p><p>　　[7]李英春.油酸臭氧化制備壬二酸[J].精細石油化工,2003,6:37-39.</p>