梨小食心蟲性信息素的合成及活性研究.pdf

1、梨小食心蟲[Grapholitha molesta(Busck)]是一種世界性害蟲，主要為害梨、蘋果、桃、山楂、杏、櫻桃等果樹。梨小食心蟲的性信息素誘捕防治法越來越受到人們的重視。有關(guān)梨小食心蟲性信息素的合成已有許多報道，按雙鍵的建立可分為炔化物路線和Wiaig反應(yīng)路線。炔化物路線直接引入雙鍵，原料較難得到，且為了得到生物活性較佳的異構(gòu)體組成比，還需將炔鍵選擇性還原；Wittig反應(yīng)路線存在路線長，操作復(fù)雜等缺點。本文對梨小食心蟲性信息

2、素8-十二碳烯-1-醇和8.十二碳烯-1-醇醋酸酯的合成進(jìn)行了研究。以8-溴代辛醇、三苯基膦和正丁醛為原料，分別以二甲亞砜鈉鹽和二甲亞砜作為強(qiáng)堿和溶劑，通過Wittig試劑合成梨小食心蟲性信息素，收率34.8％。本文提出的合成方法原料易得，路線短，副產(chǎn)物少，操作簡單常規(guī)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、NMR、MS分析得到確證。并對其田間應(yīng)用技術(shù)進(jìn)行了探討，得如下結(jié)果： 1.確定了比較成功的合成方法，合成出目標(biāo)化合物，合成路線如下： a

3、單溴代醇反應(yīng)的收率達(dá)到84.7％，經(jīng)氣相色譜檢測，純度不低于98％。 b以8-溴代辛醇、三苯基膦和正丁醛為原料，分別以二甲亞砜鈉鹽和二甲亞砜作為強(qiáng)堿和溶劑，通過Wittig試劑合成梨小食心蟲性信息素。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、NMR、MS分析得到證實。結(jié)果表明該化合物是梨小食心蟲的性信息素8-十二碳烯-1-醇，氣質(zhì)聯(lián)用檢測純度不低于90％，Z/E=90/10。 c李西安等方法酯化，產(chǎn)率90％以上，GC檢測純度95％。 2.