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1、7-氨基-3-乙烯基頭孢烷酸(7-AVCA)是合成第三代口服頭孢菌素頭孢克肟(Cefixime)和頭孢地尼(Cefdinir)的重要中間體。作者以青霉素G鉀鹽為原料,經(jīng)酯化、氧化、擴環(huán)、還原、Witting反應(yīng)、去氨基和羧基保護基合成了7-氨基-3-乙烯基頭孢烷酸(7-AVCA),總收率22％。
反應(yīng)歷程:①6-苯乙酰氨基青霉素亞砜對硝基芐酯(PEGS)的合成:青霉素G/對硝基溴芐質(zhì)量比為1.64/1,反應(yīng)溫度40～45℃
2、,反應(yīng)時間3h；以自制過氧乙酸為氧化劑,反應(yīng)溫度5～10℃,反應(yīng)時間2h,收率90％。②7-苯乙酰氨基-3-環(huán)外亞甲基-5-氧化頭孢烷酸對硝基芐酯(CAG)的合成:以N-氯代鄰苯二甲酰亞胺為鹵化劑、用氧化鈣作縛酸劑,在108℃反應(yīng)2.5h開環(huán),以四氯化錫為催化劑室溫反應(yīng)16h閉環(huán),收率60％。③7-苯乙酰氨基-3-環(huán)外亞甲基頭孢烷酸對硝基芐酯(CADO)的合成:4.5gCAG、9g碘化鉀、45mlDMF,4.5ml乙酰氯,于室溫反應(yīng)15
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