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文檔簡介
1、本論文首先對核苷類化合物的結構修飾、作用及合成方法進行了綜述,然后以木糖為原料進行了螺核苷的合成研究,應用Witting反應、Mannich反應以及催化氫化等,立體選擇性的合成了一系列螺核苷類似物;同時對中間體飽和硝基木糖的制備條件進行了摸索,最終得到了所要產(chǎn)物。本文取得的主要成果如下:
一、以木糖為原料,經(jīng)過六步反應得到飽和硝基木糖2,2在Pd/C作用下進行催化氫化反應得到化合物3、4,化合物3和4是立體異構體。然后在堿
2、性條件下脫去保護基得5和6。
(a)干燥的CH3COCH3,濃H2SO41(b)0.1%~0.2%的HCl,Na2CO3;(c)BzGl,吡啶,甲苯;(d)PDC,DCM,Ac2O;(e)Witting試劑,CHCl3;(f)CH3NO2,DBU;(g)Pd/C催化氫化;(h)NaOH,CH3OH.
二、以木糖為原料,經(jīng)過六步反應制得飽和硝基木糖2,然后與胺和甲醛進行Mannich反應合成出化合物7、8、9、
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